Hiponitrit

Bis(hiponitrit)
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Hyponitrite
	Nama IUPAC (sistematis) Diazenebis(olate)
	Nama lain Hiponitrit(2-)
Penanda
Model 3D (JSmol)	(E): Gambar interaktif; (Z): Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:18210;
ChemSpider	3874228 (?);
Nomor EC
Referensi Gmelin	130273
KEGG	C01818;
PubChem CID	6185901 (E); 4686309 (unassigned stereochemistry);
Nomor RTECS	{{{value}}}
	InChI InChI=1S/H2N2O2/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)/p-2 Key: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-L;
	SMILES (E): [O-]/N=N/[O-]; (Z): [O-]\N=N/[O-];
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion N₂O2−2 ([ON=NO]²⁻), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik.^[1] Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit H₂N₂O₂ atau HON=NOH.

Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion HN₂O−2 ([HON=NO]⁻).

Ion hiponitrit sunting

Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.^[2]

Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit, Na₂N₂O₂ dan perak(I) hiponitrit, Ag₂N₂O₂.

Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya.^[2] Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.^[3]

Reaksi sunting

Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, [Co(NH' Too many ('";.^[4]

Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:^[4]

{\ce {N2O2^2- + 3I2 + 3H2O -> NO3^- + NO2^- + 6HI}}

Ester hiponitrit sunting

trans-Hiponitrit organik R¹–O–N=N–O–R² dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit Ag₂N₂O₂ dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.^[5]^[6]^[7]^[8]

Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil,^[9] dan benzil,.^[10]^[11]^[12] Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.^[13]

Lihat juga sunting

Oksoanion nitrogen lainnya meliputi

nitrat, NO−3
nitrit, NO−2
peroksonitrit, (peroksinitrit), OONO⁻
peroksonitrat, HNO−4
trioksodinitrat, (hiponitrat), [ON=NO₂]²⁻
nitroksilat, [O₂N−NO₂]⁴⁻
ortonitrat NO3−4
dinitramida[O₂N–N–NO₂]⁻
nitrosil hiponitrit[ONNONO]⁻

Referensi sunting

^ M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001
^ ^a ^b Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
^ Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281
^ ^a ^b Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4
^ Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.
^ H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.
^ R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.
^ R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.
^ J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.
^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.
^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.
^ N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.
^ Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.

[hugh-1] M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001

[Wiberg&Holleman-2] Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5

[feld-3] Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281

[Greenwood-4] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4

[5] Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.

[kiefer-6] H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.

[huang-7] R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.

[neuman-8] R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.

[partin-9] J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.

[sousa1-10] J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.

[sousa2-11] J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.

[ray-12] N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.

[13] Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]