Asam klorogenat

Asam klorogenat adalah senyawa golongan fenilpropanoid yang tersebar luas di berbagai bagian dari banyak tumbuhan dan biasanya terdapat dalam jumlah yang mudah dilacak. Dalam biji kopi, konsentrasi asam klorogenat sangat tinggi, dan kandungan asam klorogenat yang mudah larut dalam kopi kering dapat mencapai 12 persen berdasarkan bobot. Asam klorogenat tidak terlalu beracun bagi manusia. Asam ini terbentuk dalam jumlah yang realtif banyak pada umbi kentang. Oksidasi dari asam klorogenat yang diikuti oleh polimerisasi (gabungan dari monomer-monomer) menyebabkan pembentukan quinon yang menyebabkan warna coklat pada umbi yang baru terpotong. Reaksi ini tergantung pada enzim polifenol oksidase dengan kofaktor tembaga dan O₂ sebagai donor elektron.

Asam klorogenat

Nama
Nama IUPAC (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Nama lain 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard Hlorogenate Hlorogenic acid 3-trans-Caffeoylquinic acid
Penanda
Nomor CAS	327-97-9 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
SMILES O[C@@H]2[C@H](O)C[C@] (O)(C[C@H]2OC(=O)\C=C/ c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O
Sifat
Rumus kimia	C16H18O9
Massa molar	354.31 g/mol
Densitas	1.28 g/cm3
Titik lebur	207 - 209 °C
Bahaya
Frasa-R	-
Frasa-S	S24, S25, S28, S37, S45
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Biosintesis

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid. Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat. Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O₂ dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena). Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat. Penambahan gugus metil (-CH₃) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat. Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

• 
  Asam sinamat
• 
  Asam p-kumarat
• 
  Asam kafeat
• 
  Asam ferulat
• 
  Asam quinat
• 
  Asam klorogenat
• 
  Asam protokatekuat
• 
  Asam galat

Fungsi

Quinon yang terbentuk oleh karena asam klorogenat memiliki aktivitas fungistatis (menghambat namun tidak membunuh fungi) yang kuat sehingga membantu daya tahan tanaman terhadap penyakit yang disebabkan oleh fungi.

Lihat pula

• Asam sinamat
• Kopi