Asam fenilasetat
Asam fenilasetat (PAA) (fenilasetat sebagai basa konjugatnya), juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat. Asam ini berbentuk padatan putih dengan bau tajam seperti aroma madu. Secara endogen, ia adalah katabolit dari fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamina tersubstitusi), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk Amerika Serikat dan China.[2]
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama lain Phenylacetic acid Asam fenilasetat | |
| Nama IUPAC Phenylethanoic acid Asam feniletanoat | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.002.862 |
| UNII |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H8O2 | |
| Massa molar | 136.15 g/mol |
| Massa jenis | 1.0809 g/cm3 |
| Titik lebur | 76 to 77 °C (169 to 171 °F; 349 to 350 K) |
| Titik didih | 265.5 °C (509.9 °F; 538.6 K) |
| 15 g/L | |
| Tetapan disosiasi asam (pKa) | 4.31[1] |
| -82.72·10−6 cm3/mol | |
| Bahaya | |
| Safety data sheet | External MSDS Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine. |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
Asam benzoat, Asam fenilpropanoat, Asam sinamat |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verify (what is  Y N ?)
| |
| Infobox references | |
Penamaan sunting
Sinonim termasuk asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam alfa-tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam β-fenilasetat.
Keberadaan sunting
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai auksin aktif (suatu jenis hormon tumbuhan),[3] terutama ditemukan dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indola-3-asetat. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari fenetilamina pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme lanjutan produk antaranya, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.
Pembuatan sunting
Senyawa ini dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida:[4][5]
Aplikasi sunting
Asam fenilasetat ini digunakan sebagai parfum, karena memiliki bau seperti madu meskipun pada konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamina.
Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk kamilofin, bendazol, triafungin, fenasemida, lorkainida, fenindion, dan siklopentolat.[butuh rujukan]
Lihat juga sunting
Referensi sunting
- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ "List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China". Diarsipkan dari versi asli tanggal 17 August 2015. Diakses tanggal 27 April 2015.
- ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. CS1 maint: Multiple names: authors list (link) Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
- ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.