Asam dehidroaskorbat

senyawa kimia

Asam dehidroaskorbat (DHA) adalah bentuk asam askorbat (vitamin C) yang teroksidasi. Senyawa ini secara aktif diimpor ke dalam retikulum endoplasma sel melalui transporter glukosa. Asam ini diperangkap di dalam retikulum endoplasma oleh reduksi balik menjadi askorbat oleh glutation dan tiol lainnya.[1] Bentuk radikal bebas senyawa ini, yaitu asam semidehidroaskorbat (SDA), juga tergolong ke dalam kelompok asam askorbat teroksidasi.

Asam dehidroaskorbat
Nama
Nama IUPAC
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihidroksietil]furan-2,3,4(5H)-triona
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1 YaY
    Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N YaY
  • InChI=1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
    Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
  • O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
Sifat
C6H6O6
Massa molar 174,11 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam dehidroaskorbat dapat digunakan sebagai suplemen pangan vitamin C.[2] Selain itu, di dalam medium tumbuh kultur sel, asam dehidroaskorbat digunakan untuk menjamin asupan vitamin C ke dalam jenis-jenis sel yang tidak mengandung transporter asam askorbat.[3] Sebagai bahan kosmetik, asam dehidroaskorbat digunakan untuk memperbaiki penampilan kulit.[4] Senyawa ini juga dapat digunakan di dalam proses pengeritingan rambut[5] dan di dalam proses penghitaman kulit tanpa sinar matahari.[6]


Referensi sunting

  1. ^ Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem. 1995 270 12584-92.
  2. ^ Higdon, Jane (May, 2001). "The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C". The Linus Pauling Institute. Diakses tanggal 2010-11-10. 
  3. ^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA (2008). "Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs". Cancer Research. 68 (19): 8031–8038. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. PMID 18829561. 
  4. ^ Kitt, D.Q. (2012), Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, diakses tanggal 2012-07-31 
  5. ^ US Patent 6,506,373 Diarsipkan 2020-12-25 di Wayback Machine. (dikeluarkan 14 Januari 2003)
  6. ^ U.S. Patent Application No. 10/685,073 Publication No. 20100221203 (diterbitkan 2 September 2010)