Pejabat shikken yang pertama bernamaadalah [[Hōjō Tokimasa]], ayah dari [[Hōjō Masako]] sekaligus bapak mertua dari [[Minamoto no Yoritomo]]. Setelah dijabat Hōjō Tokimasa, jabatan shikken secara turun-temurun menjadi monopoli ketua [[klan Hōjō]]. Pejabat shikken yang kedua, [[Hōjō Yoshitoki]] menggabungkan fungsi kepala [[mandokoro]] (kantor pemerintahan) dengan jabatan shikken, sehingga dalam prakteknya, shikken merupakan jabatan tertinggi dalam keshogunan. Shikken sepenuhnya memegang kendali pemerintahan setelah [[Minamoto no Sanetomo]] (shogun ketiga sekaligus shogun terakhir dari [[klan Minamoto]]) dijadikan shogun boneka oleh ibunya sendiri, Hōjō Masako.
Setelah [[Hōjō Nagatoki]] (shikken ke-6), jabatan shikken bisa dijabat oleh [[tokusō]] atau anggota klan Hōjō yang bukan berasal dari tokusō (garis keturunan utama [[klan Hōjō]]). Sejak itu pula, posisi shikken dan tokusō dipegang oleh pejabat yang berbeda. Kendali pemerintahan pada prakteknya berada di tangan tokusō, sedangkan shikken menjadi jabatan di atas kertas. Di masa pemerintahan shikken terakhir [[Hōjō Takatoki]], kendali pemerintahan bisa dikatakan berada di tangan [[klan Nagasaki]].
