Karya-karyanya kaya dan dan sarat akan kontradiksi yang rumit.<ref name = "ref3">{{citeweb|url= http://transcendentalism-legacy.tamu.edu/authors/thoreau/|title=Walden |accessdate=24 April 2014 |publisher=Transcendentalism Legacy}}</ref>Pesan yang dia ingin sampaikan kepada pembacanya adalah pertanyaan perihal peninjauan ulang hidup manusia.<ref name = "ref3"/> Karya paling terkenal Thoreau berjudul ''Walden, or Life in the Woods'' adalah sebuah buku berdasarkan kisah hidupnya selama 2 tahun di ''Walden Pond'' di tanah Ralph Waldo Emerson.<ref name = "ref4">[ citeweb|url= |Henry David Thoreau |24 April 2014 |egs]</ref><ref name = "ref4">{{citeweb|url= http://www.egs.edu/library/henry-david-thoreau/biography/|title=Walden |accessdate=24 April 2014 |publisher=American Transcendentalism}}</ref> Dia membangun sebuah rumah kecil untuk dia tinggali pada tahun 1845-1847. Setelah pengalaman tersebut, dia menghabiskan waktu selama 9 tahun untuk menulis buku tersebut.<ref name = "ref4"/> Ide dari karya tersebut adalah sebuah [[metafora]] untuk kehidupan manusia yang berhubungan dengan perawatan alam, keharmonian, keindahan dan menguhubungkannya dengan kemasyarakatan, kebudayaan dan politik.<ref name = "ref4"/> Thoreau mencanangkan ide-ide seputar kewaspadaan sebagai sebuah keutamaan yang membuat seseorang untuk mampu mencapai pencerahan, pencerahan yang bisa dicapai melalui sikap hidup disiplin.<ref name = "ref4"/> Karya ini tidak memiliki [[genre]] yang jelas.<ref name = "ref4"/> Buku ini tidak bisa digolongkan sepenuhnya sebagai sebuah puisi, novel, tulisan filsafat atau sebuah [[otobiografi]] karena semua unsur dari masing-masing genre tersebut ada dalam buku ini.<ref name = "ref4"/> Karya ini penuh dengan kontradikisi, penuh akan pemaparan ide daripada mempunyai satu ide pokok.<ref name = "ref4"/> Buku ini penuh dengan campuran dialog paradoks dengan aliran [[filsafat barat]] dan sebuah permohonan untuk kesederhanaan.<ref name = "ref4"/> Buku ini tidak memilki banyak peminatnya ketika zaman Thoreau (edisi kedua dan terakhir untuk dicetak hanya terjual 2000 cetak) namun sekarang menjadi sebuah karya [[klasik]] [[Amerika Utara]].<ref name = "ref4"/>
