Pada [[1594]] ia meninggalkan [[Amsterdam]] dengan 2 kapal untuk mencari [[celah timur laut]] di utara [[Siberia]] menuju Asia Timur. Ia mencapai pesisir barat Novaya Zemlya, dan mengikutinya ke utara, akhirnya terpaksa kembali saat mendekati ujung utara.
DiPada tahun berikutnya, ia memimpin ekspedisi lain 7 kapal, yang menuju selat antara pesisir Siberia dan [[Vaygach|Kepulauan Vaygach]], namun ia terlambat menemukan perairan terbuka. Perjalanan ketiganya juga gagal dan mengakibatkan kematiannya. Saat itu ia memimpin 2 kapal, yang dikapteni oleh [[Jan Rijp]] dan [[Jacob van Heemskerk]]. Pada perjalanan keluar mereka melihat [[Bjørnøya|Kepulauan Beruang]] dan [[Svalbard]] (juga dikenal sebagai [[Spitsbergen]]), setiap kedua kapal itu terpisah. Kapal Barentsz, dikapteni oleh Heemskerk, terperangkap es setelah mengelilingi utara [[Novaya Zemlya]], dan para kru terpaksa menghabiskan musim dingin di Novaya Zemlya, menghancurkan bangunan bagian atas kapal dan menggunakan kayunya untuk membangun pondok. Karena kapal itu tak bisa dibebaskan dari es awal 1597, rombongan Barentsz meninggalkannya dengan 2 perahu terbuka pada [[13 Juni]], dan sebagian besar kru pergi, diambil oleh kapal Jan Rijp di [[Semenanjung Kola]] dekat [[Murmansk]].
Namun, Barentsz sendiri meninggal pada [[20 Juni]].
