Bob Tutupoly adalah anak kedua dari lima bersaudara, pasangan Adolf Laurens TutupolydanTutupoly dan Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane. Beliau dilahirkan di RS William Booth, Jalan Diponegoro, Surabaya pada tanggal 13 November 1939<ref name="a"></ref>. Bob memiliki seorang kakak yang bernama [[Christian Jacobus Tutupoly]] dan tiga orang adik yang bernama [[Alexander Bartjes Tutupoly]], [[Hendrika Laurensia Tutupoly]], dan [[Adolf Tutupoly Jr.]] (meninggal pada tahun 1947, saat perjuangan mempertahankan kemerdekaan di Yogyakarta)<ref name="a"></ref>. Ayahnya telah berdinas di Angkatan Laut sejak zaman penjajahan Belanda di Indonesia dan terus membela TNI ketika Indonesia memproklamasikan kemerdekaanya. Bob dan keluarganya sempat berpindah ke Yogyakarta yang kala itu menjadi ibukota RI, sebelum akhirnya kembali ke Surabaya pada tahun 1953 dan memasuki bangku Sekolah Dasar di SD Pasar Turi<ref name="a"></ref>. Sejak kecil, Bob dan keempat saudaranya dididik dengan disiplin militer oleh sang ayah. Bakat seni Bob memang diwariskan dari kedua orang tuanya, ayahnya adalah pemain suling dan ibunya merupakan penyanyi di Gereja<ref name="a"></ref>. Bob Tutupoly melanjutnya pendidikannya di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya. Beliau sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Cikal bakal FE Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung namun kedua terhenti di tengah jalan<ref name="a"></ref>.
