Karbanion: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k bot Menambah: ru:Карбанион |
k Bot: perubahan kosmetika |
||
Baris 7:
== Teori ==
Karbanion merupakan sejenis [[nukleofil]]. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:
# [[Efek induktif]]. Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
# [[Hibridisasi orbital|Hibridisasi]] dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
# [[Sistem terkonjugasi|Konjugasi]] dari anion. [[Resonansi (kimia)|Efek resonansi]] dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena [[aromatisitas]].
Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium, dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada temperatur rendah.<ref> ''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. [http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/ja00293a059 DOI abstract]</ref>:
Baris 15:
[[Berkas:TriphenylmethaneAnion.png|center|500px|Formation of the triphenylmethane anion]]
Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.
Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]] <ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref>. Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.
Baris 24:
== Lihat pula ==
* [[Karbokation]]
== Referensi ==
| |||