Zat bantu kiral: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
BOTarate (bicara | kontrib)
k bot Menambah: de:Auxiliar
Borgxbot (bicara | kontrib)
k Robot: Cosmetic changes
Baris 10:
Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral.<ref>Myers, A. G., et al, ''Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones'', [[J. Am. Chem. Soc.]], '''1997''', ''119'', 6496-6511.{{DOI|10.1021/ja970402f}}</ref>. Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.
 
Proton &alpha;α senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan [[basa non-nukleofilik]], menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap [[gugus hidroksil]]. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan [[nukleofil]] tertentu.
 
Pada hasil kerja awal Myers (1994), salah satu substratnya adalah [[asam propionat]]:
:[[ImageBerkas:MyersAsymmetricSynthesis.svg|600px|Myers asymmetric synthesis]]
 
Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi [[aldehida]] ([[Litium aluminium hidrida]] alkoksida) atau menjadi [[alkohol]] (kompleks [[borana]] dengan [[pirolidina]])
Baris 19:
Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-[[efedrina]] <ref>''Chiral Polycyclic Ketones via Desymmetrization of Dihaloolefins'' Giuseppe Borsato, Anthony Linden, Ottorino De Lucchi, Vittorio Lucchini, David Wolstenholme, and Alfonso Zambon [[J. Org. Chem.]]; '''2007'''; 72(11) pp 4272 - 4275; (Note) {{DOI|10.1021/jo070222g}}</ref>:
 
:[[ImageBerkas:EphedrineChiralAuxiliary.svg|600px|Ephedrine as chiral auxiliary]]
 
==Lihat pula==
Baris 25:
 
==Referensi==
{{reflist}}
<references/>
 
[[categoryKategori:Stereokimia]]
 
[[category:Stereokimia]]
 
[[de:Auxiliar]]