Karya-karyanya kaya dan sarat akan kontradiksi yang rumit.<ref name = "ref3">{{citeweb |url=http://transcendentalism-legacy.tamu.edu/authors/thoreau/ |title=Walden |accessdate=24 April 2014 |publisher=Transcendentalism Legacy |archive-date=2014-03-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140301034336/http://transcendentalism-legacy.tamu.edu/authors/thoreau/ |dead-url=yes }}</ref> Pesan yang dia ingin sampaikan kepada pembacanya adalah pertanyaan perihal peninjauan ulang hidup manusia.<ref name = "ref3"/> Karya paling terkenal Thoreau berjudul ''Walden, or Life in the Woods'' adalah sebuah buku berdasarkan kisah hidupnya selama 2 tahun di ''Walden Pond'' di tanah Ralph Waldo Emerson.<ref name = "ref4">{{citeweb |url=http://www.egs.edu/library/henry-david-thoreau/biography/ |title=Walden |accessdate=24 April 2014 |publisher=American Transcendentalism |archive-date=2014-04-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140421055102/http://www.egs.edu/library/henry-david-thoreau/biography/ |dead-url=yes }}</ref> Dia membangun sebuah rumah kecil untuk dia tinggali pada tahun 1845-1847. Setelah pengalaman tersebut, dia menghabiskan waktu selama 9 tahun untuk menulis buku tersebut.<ref name = "ref4"/> Ide dari karya tersebut adalah sebuah [[metafora]] untuk kehidupan manusia yang berhubungan dengan perawatan alam, keharmonian, keindahan dan menghubungkannya dengan kemasyarakatan, kebudayaan dan politik.<ref name = "ref4"/> Thoreau mencanangkan ide-ide seputar kewaspadaan sebagai sebuah keutamaan yang membuat seseorang untuk mampu mencapai pencerahan, pencerahan yang bisa dicapai melalui sikap hidup disiplin.<ref name = "ref4"/> Karya ini tidak memiliki [[genre]] yang jelas.<ref name = "ref4"/> Buku ini tidak bisa digolongkan sepenuhnya sebagai sebuah puisi, novel, tulisan filsafat atau sebuah [[otobiografi]] karena semua unsur dari masing-masing genre tersebut ada dalam buku ini.<ref name = "ref4"/> Karya ini penuh dengan kontradikisi, penuh akan pemaparan ide daripada mempunyai satu ide pokok.<ref name = "ref4"/> Buku ini penuh dengan campuran dialog paradoks dengan aliran [[filsafat barat]] dan sebuah permohonan untuk kesederhanaan.<ref name = "ref4"/> Buku ini tidak memilki banyak peminatnya ketika zaman Thoreau (edisi kedua dan terakhir untuk dicetak hanya terjual 2000 cetak) namun sekarang menjadi sebuah karya [[klasik]] [[Amerika Utara]].<ref name = "ref4"/>
