Pirola: Perbedaan revisi

3 bita ditambahkan ,  12 tahun yang lalu
k
Robot: Cosmetic changes
k
k (Robot: Cosmetic changes)
Pada satu modifikasi, [[propionaldehida]] direaksikan pertama-tama dengan [[hidrazina]], kemudian dengan [[benzoil klorida]] pada temperatur tinggi dan dibantu dengan [[kimia mikrogelombang|iradiasi mikrogelombang]]:<ref>{{cite journal | title = Microwave-Assisted Piloty-Robinson Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles | author = Benjamin C. Milgram, Katrine Eskildsen, Steven M. Richter, W. Robert Scheidt, and Karl A. Scheidt | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 2007 | volume = 72 | issue = 10 | pages = 3941–3944 | format = Note | doi = 10.1021/jo070389}}</ref>
 
:[[ImageBerkas:Piloty-Robinson reaction.png|400px|Piloty-Robinson reaction Milgram 2007]]
 
Pada langkah kedua, [[reaksi sigmatropik]] [3,3] terjadi diantara dua zat antara.
 
Kontribusi resonansi pirola memberikan kontribusi pada pemahaman reaktivitas reaksi. Seperti [[furan]] dan [[tiofena]], pirola lebih reaktif daripada benzena terhadap [[substitusi aromatik nukleofilik]] karena ia dapat menstabilisasi muatan positif zat antara [[karbokation]]. Hal ini karena nitrogen dapat mendonor pasangan menyendiri elektronnya ke dalam sistem resonansi cincin.
[[ImageBerkas:Pyrrole Resonance.png|850px|Resonance Contributors of Pyrrole]]
 
Pirola secara predominan menjalani [[substitusi aromatik elektrofilik]] pada posisi 2 dan 5, walaupun produk substitusi pada posisi 3 dan 4 juga didapatkan dalam rendemen yang rendah. Dua reaksi yang signifikan dalam menghasilkan pirola berfungsional adalah [[reaction Mannich]] dan [[reaksi Vilsmeier-Haack]] <ref>{{cite journal | title = Comparison of Benzene, Nitrobenzene, and Dinitrobenzene 2-Arylsulfenylpyrroles | author = Jose R. Garabatos-Perera, Benjamin H. Rotstein, and Alison Thompson | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 2007 | volume = 72 | pages = 7382–7385 | doi = 10.1021/jo070493r}}</ref><ref>The 2-[[sulfenyl]] group in the pyrrole substrate acts as an [[activating group]] and as a [[protective group]] that can be removed with [[Raney nickel]] </ref>. Kedua reaksi ini sangat cocok dengan berbagai macam substrat pirola. Reaksi pirola dengan [[formaldehida]] menghasilkan [[profirin]].
 
:[[ImageBerkas:PyrroleFormylation.png|400px|Forilasi turunan pirola Garabatos-Perera 2007]]
 
Senyawa pirola juga dapat berpartisipasi pada reaksi [[sikloadisi]] ([[Diels-Alder]]) dalam kondisi-kondisi tertentu, seperti katalis asam Lewis, pemanasan, atau tekanan tinggi.
[[en:Pyrrole]]
[[es:Pirrol]]
[[fi:Pyrroli]]
[[fr:Pyrrole]]
[[kohu:피롤Pirrol]]
[[it:Pirrolo]]
[[ja:ピロール]]
[[ko:피롤]]
[[lv:Pirols]]
[[hu:Pirrol]]
[[nl:Pyrrool]]
[[ja:ピロール]]
[[pl:Pirol]]
[[pt:Pirrol]]
[[ro:Pirol]]
[[ru:Пиррол]]
[[fi:Pyrroli]]
[[sv:Pyrrol]]
[[uk:Пірол]]
259.487

suntingan