Substitusi nukleofilik aromatik: Perbedaan revisi

k
tidak ada ringkasan suntingan
(→‎Referensi: commons)
k
 
{| class="wikitable"
|- align="center"
! width="350"| Tipe reaksi
! width="450"| Mekanisme
! width="400"| Keterangan
|-
| Mekanisme '''S<sub>N</sub>Ar''' (adisi-eliminasi) || [[Berkas:SNAr mechanism.svg|300px|Mekanisme SNAr]] ||
* '''EWG''' = Gugus penarik elektron
* '''Nu''' = [[Nukleofil]]
| Mekanisme [[benzuna]] || [[Berkas:Substitution via benzyne.svg|450px|Substitusi via benzuna]] ||
|-
| Mekanisme S<sub>RN</sub>1 [[radikal bebas]] || [[Berkas:Radical-nucleophilic aromatic substitution Mechanism.png|450px|Mekanisme substitusi nukleofilik aromatik-radikal]] || '''Nu''' = [[Nukleofil]]; '''X''' = [[Gugus pergi]]<br>
* Aril halida '''1''' menerima elektron dari suatu inisiator radikal membentuk anion radikal '''2'''
* Anion radikal (zat antara) terpecah menjadi radikal aril dan anion halida '''3'''
* Radikal aril bereaksi dengan nukleofil '''4''' untuk membentuk anion radikal baru '''5''' yang kemudian membentuk produk substitusi dengan mentransfer elektronnya kepada aril halida yang baru '''6'''.
* Radikal fenil dapat mengabstraksi proton bebas mana saja '''7''' membentuk [[hidrokarbon aromatik|arena]] '''8'''.
|-
[[Aril halida]] tidak dapat menjalani [[reaksi SN2|reaksi S<sub>N</sub>2]]. Ikatan C–Br berada pada bidang cincin karena atom karbon memiliki geometri trigonal. Untuk menyerang dari belakang, nukleofil tersebut akan harus muncul di dalam cincin benzena serta membalikkan atom karbon dengan cara yang mustahil. Reaksi ini tidak memungkinkan.<ref name = clayden>''Organic Chemistry'' J. Clayden, Oxford University Press</ref>
 
[[Reaksi SN1|Reaksi S<sub>N</sub>1]] dimungkinkan tetapi sangat tidak menguntungkan. Hal ini akan melibatkan hilangnya [[gugus pergi]] tanpa bantuan dan pembentukan kation aril.<ref name = clayden />
 
Berikut ini adalah [[mekanisme reaksi]] dari substitusi nukleofilik aromatik 2,4-dinitroklorobenzena dalam suatu larutan [[basa]].
 
== Lihat pula ==
{{Commons category}}
* [[Substitusi elektrofilik aromatik]]
* [[Nukleofil]]
 
== Referensi ==
{{reflist|30em2}}
 
{{Commonscat|Nucleophilic aromatic substitution reactions}}
 
{{Mekanisme reaksi}}