Sintesis asam amino Strecker: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Strecker amino acid synthesis"
 
kTidak ada ringkasan suntingan
Baris 1:
'''Sintesis asam amino Strecker''', juga dikenal hanya sebagai '''sintesis Strecker,''' adalah suatu metode sintesis asam amino yang menggunakan aldehida dan [[amonium klorida]] dengan keberadaan [[kalium sianida]] . [[Reaksi kondensasi]] ini menghasilkan aminonitril-α, yang selanjutnya dihidrolisis untuk menghasilkan asam amino yang diinginkan.<ref>Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0021 Article])</ref> <ref>Clarke, H. T.; Bean, H. J. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0029 Article])</ref> Metode ini secara komersial digunakan untuk memproduksi asam amino [[metionina]] rasemat dari [[ Methional |metional]].<ref name="Ullmann">{{Ullmann|author=Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker|doi=10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref>
[[Berkas:Strecker-Synthese_Übersicht_V3.svg|pus|400x400px]]
Penggunaan garam amonium akan menghasilkan asam amino tak bersusbtituen, sedangkan penggunaan amina primer dan sekunder akan menghasilkan asam amino bersubstituen. Apabila [[keton]] digunakan sebagai senyawa awal, reaksi ini akan menghasilkan asam amino bersubstitusi-α,α.<ref>Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2003''', ''125(19)'', 5634–5635. ({{DOI|10.1021/ja034980+}})</ref>
 
== Mekanisme reaksi ==
Pada bagian pertama dari reaksi, oksigen [[karbonil]] dari [[Alkanal|aldehida]] pertama-tama diprotonasi, kemudian diikuti oleh [[Adisi nukleofilik|serangan nukleofilik]] amonia ke karbon gugus karbonil. Setelah melalui pertukaran proton, gugus air terlepas dari ion antara [[ Ion iminium |iminium]]. Ion sianida kemudian menyerang karbon gugus iminium dan menghasilkan aminonitril.
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech1_V5.svg|pus|400x400px| Mekanisme Strecker-Synthesis, bagian 1. ]]
Pada bagian kedua sintesis ini, nitrogen dari gugus nitril senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]].