Sulfoksida: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
HsfBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
k Bot: Penggantian teks otomatis (-  + )
Baris 1:
[[Berkas:Sulfoxide-tetrahedral.svg|ka|jmpl|150x150px|Sulfoksida group]]
Sebuah '''sulfoksida''' adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung [[Gugus fungsional|gugus fungsi]]  '''sulfinyl''' (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari [[Tioeter|sulfida]]. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah  [[alliin]], prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan  [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], pelarut umum.<ref>"Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons. </ref>
 
== Sintesis ==
Sulfoksida biasanya dibuat dengan  [[oksidasi organik|oksidasi]] dari [[sulfida]].<ref>Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. [[Pengenal objek digital|doi]]<span>:</span>[[doi:10.1002/14356007.a25_487|10.1002/14356007.a25_487]]</ref>  Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi [[Thioanisole|tioanisol]]  dapat dilakukan dengan periodate.<ref>Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org. </ref>  Pada proses  oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. [[Dimetil sulfida]] teroksidasi menjadi  [[dimetil sulfoksida]] dan kemudian menjadi  [[Methylsulfonylmethane|dimetil sulfon]].<ref>http://www.chem.harvard.edu/groups/myers/handouts/10_Directed_Ortho.pdf</ref> 
 
Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari [[Belerang dioksida|sulfur dioksida]] menggunakan katalis asam:
Baris 9:
 
== Reaksi ==
Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan  ligan  yang sangat baik  dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi untuk sulfon.
 
Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti [[natrium hidrida]]:<ref><cite class="citation journal">Iwai, I.; Ide, J. (1988). [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0531 "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene"]. </cite></ref>
: CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>3</sub> + NaH → CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>Na + H<sub>2</sub>
Dalam penataan ulang Pummerer, [[alkil]] sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester  [[asetat]].
: [[Berkas:Pummerer_Rearrangement_Scheme.png|360x360px]]
Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.<ref>Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. [[Pengenal objek digital|doi]]<span>:</span>[[doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005|10.1016/j.ccr.2004.02.005]]</ref>