Buka menu utama

Perubahan

24 bita dihapus, 9 bulan yang lalu
k
Bot: Penggantian teks otomatis (-  + )
Atom [[hidrogen]] (H) pada [[gugus fungsional|gugus]] [[gugus karboksil|karboksil]] (−COOH) dalam [[asam karboksilat]] seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H<sup>+</sup> ([[proton]]), melalui proses ionisasi sebagai berikut:
:<math>\text{CH}_3\text{CO}_2\text{H} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CO}_2^- + \text{H}^+</math>
Oleh karena itu, asam asetat mempunyai sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah [[asam monoprotik|monoprotik]] dengan nilai [[Konstanta disosiasi asam|pK<sub>a</sub>]]=4,76.<ref>{{Cite|last1 = Goldberg|first1 = R.|last2 = Kishore|first2 = N.|last3 = Lennen|first3 = R.|year = 2002|title = Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers|journal = Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume = 31|issue = 2|pages = 231–370|bibcode = 1999JPCRD..31..231G|doi = 10.1063/1.1416902|url = http://www.nist.gov/data/PDFfiles/jpcrd615.pdf}}</ref> Basa konjugasinya adalah [[asetat]] (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). [[Asam konjugat|Basa konjugatnya]] adalah asetat (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). Sebuah larutan 1.0&nbsp;[[Molar|M]] asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki [[pH]] sekitar 2,4; menandakan bahwa sekitar 0,4% molekul asam asetat terdisosiasi.<ref group="n">[H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>] = 10<sup>−2,4</sup>  = 0,4  %</ref>
 
[[Berkas:Acetic_acid_deprotonation.png|375x375px]]
 
=== Sifat pelarut ===
Asam asetat cair adalah [[pelarut protik]] [[hidrofilik]] ([[Molekul polar|polar]]), mirip seperti [[air]] dan [[etanol]]. Asam asetat memiliki [[konstanta dielektrik]] yang sedang yaitu 6,2; sehingga ia bisa melarutkan baik [[senyawa kimia|senyawa]] polar seperi [[garam (kimia)|garam]] [[kimia anorganik|anorganik]] dan [[gula]] maupun senyawa non-polar seperti minyak dan [[unsur kimia|unsur-unsur]] seperti [[sulfur]] dan [[iodin]]. Asam asetat bercampur dengan mudah dengan [[pelarut]] polar atau nonpolar lainnya seperti air, [[kloroform]] dan [[heksana]]. Dengan alkana yang lebih tinggi (dimulai  dari [[oktana]]), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna, dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan kenaikan rantai n-alkana.<ref>{{Cite|last1 = Zieborak|first1 = K.|first2 = K.|last2 = Olszewski|year = 1958|magazine = Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques|volume = 6|issue = 2|pages = 3315–3322}}</ref> Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi [[dimetil tereftalat]].<ref name=":2" />
 
== Reaksi Kimia ==
Asam asetat bersifat [[korosi]]f terhadap banyak [[logam]] seperti [[besi]], [[magnesium]], dan [[seng]], membentuk gas [[hidrogen]] dan garam-garam [[asetat]] (disebut ''logam asetat''). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu [[basa (kimia)|basa]] yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue ([[Natrium bikarbonat]]) bereaksi dengan cuka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalah [[kromium (II) asetat]]. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:
:<math>\text{Mg}_{(s)} + 2 \text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} \longrightarrow \text{(CH}_3\text{COO)}_2\text{Mg}_{(aq)}</math>
Karena  [[aluminium]]  membentuk suatu  film [[aluminium oksida]] yang tahan asam sehingga melindungi permukaannya, tangki aluminium digunakan untuk menampung dan mengangkut asam asetat. Asetat logam dapat juga diperoleh dari asam asetat dan [[basa]] yang sesuai, seperti dalam reaksi populer "[[Natrium bikarbonat|baking soda]]  + cuka":
:<math>\text{NaHCO}_{3(s)} + \text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa}_{(aq)} + \text{CO}_{2(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}</math>
 
* [[Perak asetat]], digunakan sebagai [[pestisida]].
Produk-produk asam asetat tersubstitusi mencakup:
* [[Asam kloroasetat]] (monochloroacetic acid, MCA), [[asam dikloroasetat]] (ditengarai sebagai produk sampingan), dan  [[asam trikloroasetat]]. MCA digunakan dalam fabrikasi [[Zat Warna Indigo|pewarna indigo]].
* [[Asam bromoasetat]], yang jika diesterifikasi menghasilkan pereaksi [[etil bromoasetat]].
* [[Asam trifluoroasetat]], merupakan pereaksi umum dalam [[sintesis organik]].
 
== Biokimia ==
Pada pH fisiologis, asam asetat biasanya terionisasi sempurna membentuk  [[asetat]]. [[Gugus fungsional|Gugus]] [[asil|asetil]] yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi [[biokimia]] pada hampir seluruh [[makhluk hidup]], seperti gugus asetil yang berikat pada [[koenzim A]] menjadi senyawa yang disebut [[Asetil-KoA]], merupakan [[enzim]] utama bagi [[metabolisme]] [[karbohidrat]] dan [[lemak]]. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan [[pH]] sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang, asam asetat tidak ditemukan pada [[trigliserida]] dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, [[triasetin]] (trigliserin asetat), adalah [[zat aditif]] yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.<ref>{{Cite|author1 = Fiume, M.Z.|author2 = Cosmetic Ingredients Review Expert Panel|date = June 2003|title = Final report on the safety assessment of triacetin|journal = International Journal of Toxicology|volume = 22|issue = Suppl 2|pages = 1–10|doi = 10.1177/1091581803022S203|pmid = 14555416}}</ref>
 
Asam asetat diproduksi dan [[sistem ekskresi|diekskresikan]] oleh [[bakteri|bakteri-bakteri]] tertentu, misalnya dari [[genus]] ''[[Acetobacter]]'' dan spesies ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga [[tanah]], sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat [[pelumas intim|pelumas]] [[vagina]] [[manusia]] dan [[primata]] lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.<ref>Edisi eksekutif: {{Cite|author1 = J. Buckingham|year = 1996|title = Dictionary of Organic Compounds|volume = 1|edition = 6th|location = London|publisher = Chapman & Hall|isbn = 0-412-54090-8}}</ref>
[[Berkas:Acetic acid 1884 plant.jpg|jmpl|200px|Pabrik pemurnian asam asetat pada tahun 1884]]
 
Asam asetat diproduksi secara [[sintetis]] maupun secara [[alam]]i melalui [[fermentasi]] bakteri.   Sekitar 75% asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia diproduksi melalui [[karbonilasi]]  [[metanol]], yang dijelaskan di bawah.<ref name=":2" />  Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses [[biologi]]s.<ref name=":4">Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref> Sepanjang tahun 2003–2005, produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5&nbsp;Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di [[Amerika Serikat]]. [[Eropa]] memproduksi sekitar 1&nbsp;Mt/a dan terus menurun, sedangkan [[Jepang]] memproduksi sekitar 0,7&nbsp;Mt/a. Sebanyak 1,51&nbsp;Mt/a dihasilkan melalui [[daur ulang]], sehingga total pasar asam asetat mencapai 6,51&nbsp;Mt/a.<ref name=":3">Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref><ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–76.</ref> Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt/a (in 2010), namun selanjutnya, diperkirakan terdapat perlambatan kenaikan produksi.<ref>Acetic Acid  :: Petrochemicals  :: World Petrochemicals  :: SRI Consulting. http://chemical.ihs.com/WP/Public/Reports/acetic_acid/</ref> Dua perusahan produsen asam asetat terbesar adalah [[Celanese]] dan [[BP|BP Chemicals]]. Produsen besar lainnya adalah [[Millenium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman (perusahaan kimia)|Eastman]], dan [[Svensk Etanolkemi]].<ref>"[http://marketreportfinder.com/report/industry/http://www.reuters.com/article/2009/03/12/idUS101446+12-Mar-2009+BW20090312l Reportlinker Adds Global Acetic Acid Market Analysis and Forecasts]".  ''Market Research Database''. March 2009. p.  contents.</ref>
 
=== Karbonilasi metanol ===
=== Monomer vinil asetat ===
Penggunaan utama dari asam asetat adalah untuk produksi [[Monomer vinil asetat|monomer vinil asetat (VAM)]]. Pada tahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepertiga dari produksi asam asetat dunia.<ref name=":2" /> Reaksinya adalah [[etilena]] dan asam asetat dengan [[oksigen]] melalui [[katalis]] [[paladium]], yang dilakukan dalam fase gas.<ref name=":7">{{Cite|author1 = Günter Roscher|year = 2005|title = VInyl Esters|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a27_419}}</ref>
:2 H{{sub|3}}C–COOH + 2 {{chem2|C|2|H|4}}  + O{{sub|2}}  → 2 H{{sub|3}}C–CO–O–CH{{=}}CH{{sub|2}}  + 2 {{chem2|H|2|O}}
 
Vinil asetat dapat dipolimerisasi menjadi polivinil asetat atau polimer lain, yang merupakan komponen dalam cat dan perekat.<ref name=":7" />
Asam asetat adalah iritan keras untuk mata, kulit, dan membran mukosa. Kontak kulit yang berkepanjangan dengan asam asetat glasial dapat mengakibatkan kerusakan jaringan. Paparan inhalasi (delapan jam) dengan uap asam asetat pada 10 ppm bisa mengakibatkan iritasi mata, hidung, dan tenggorokan; pada 100 ppm ditandai iritasi paru-paru dan kemungkinan kerusakan paru-paru, mata, dan kulit. Konsentrasi uap 1.000 ppm menyebabkan iritasi mata, hidung dan saluran pernapasan bagian atas dan tidak dapat ditoleransi. Prediksi ini didasarkan pada hewan percobaan dan paparan industri. Sensitisasi kulit terhadap asam asetat adalah jarang, tetapi telah terjadi.
 
Telah dilaporkan bahwa, untuk 12 pekerja yang terpapar selama dua tahun atau lebih pada rata-rata asam asetat di udara dengan konsentrasi 51 ppm, ada gejala iritasi mata, iritasi saluran pernapasan bagian atas, dan dermatitis hiperkeratosis. Paparan 50 ppm atau lebih tak dapat ditoleransi bagi kebanyakan orang dan menghasilkan lakrimasi intensif dan iritasi mata, hidung, serta tenggorokan, disertai edema faring dan bronkitis kronis. Iritasi mata dan hidung yang hebat pada konsentrasi lebih dari 25 ppm, dan konjungtivitis dari konsentrasi di bawah 10 ppm telah dilaporkan. Dalam sebuah studi dari lima pekerja yang terpapar selama 7 sampai 12 tahun untuk konsentrasi puncak 80-200 ppm, temuan utama adalah penghitaman dan hiperkeratosis kulit tangan, konjungtivitis (tapi tidak ada kerusakan kornea), bronkitis dan faringitis, dan erosi gigi yang terpapar (gigi seri dan taring).<ref>Sherertz, Peter C. (1 June 1994),  ''[http://www.vdh.virginia.gov/epidemiology/DEE/PublicHealthToxicology/documents/pdf/aceticacid.PDF Acetic Acid]''  (PDF), Virginia Department of Health Division of Health Hazards Control</ref>
 
Bahaya larutan asam asetat tergantung pada konsentrasi. Tabel berikut mencantumkan klasifikasi Uni Eropa larutan asam asetat:<ref>Yee, Allan (10 May 2013).  [http://hsis.safeworkaustralia.gov.au/downloads/HSIS%20Consolidated%20List%20-%20Alphabetical%20Index.xlsx "HSIS Consolidated List – Alphabetical Index"]. Safe Work Australia.  </ref><!-- EU Index no. 607-002-00-6 -->
{| class="wikitable"
|-
461.089

suntingan