Pewarna indigo: Perbedaan antara revisi

| Appearance = bubuk kristal berwarna biru gelap

| Density = 1.199 g/cm³

| MeltingPtC = 390 hingga 392

| BoilingPt = terdekomposisi

 

== Penggunaan ==

Penggunaan utama untuk indigo adalah sebagai pewarna untuk benang katun, yang utamanya untuk produksi kain denim untuk jins warna biru. Rata-rata, sepasang celana jins warna biru membutuhkan 3-12 g indigo. Indigo dalam jumlah sedikit digunakan untuk mewarnai wol dan sutra.

 

=== Sintesis kimia ===

Mengingat pentingnya nilai ekonominya, indigo dipersiapkan melalui banyak metode, salah satunya [[sintesis indigo Baeyer-Drewson]] yang bermula di tahun 1882. Sintesis ini melibatkan kondensasi aldol dari o-nitrobenzaldehida dengan aseton, diikuti oleh siklisasi dan dimerisasi oksidatif indigo. Rute ini sangat berguna untuk memperoleh indigo dan banyak turunannya pada skala laboratorium, tetapi tidak praktis untuk sintesis skala industri. Johannes Pfleger<ref name="history.evonik.com">http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx</ref> dan [[Karl Heumann]] ([[:de:Karl Heumann|de]]) kemudian hadir dengan sintesis produksi massal untuk industri.<ref name="ingenious.org.uk">http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D</ref> Rute praktis komersial pertama adalah dikreditkan kepada Pfleger pada tahun 1901. Dalam proses ini, ''N''-fenilglisin diberi perlakuan dengan suatu campuran lelehan [[natrium hidroksida]], [[kalium hidroksida]], dan [[sodamida]]. Lelehan yang sangat sensitif ini menghasilkan [[indoksil]], yang kemudian teroksidasi di udara membentuk indigo. Variasi dari metode ini masih digunakan sampai sekarang. Rute alternatif dan juga layak untuk indigo dikreditkan kepada Heumann pada tahun 1897. Metode ini melibatkan pemanasan ''N''-(2-karboksifenil)glisin hingga suhu {{convert|200|C}} dalam suasana inert dengan natrium hidroksida. Proses ini lebih mudah daripada metode Pfleger, namun prekursornya lebih mahal. Asam indoksil-2-karboksilat terbentuk. Material ini mudah mengalami dekarboksilasi untuk memberikan indoksil, yang akan teroksidasi di udara membentuk indigo.<ref name=Ullmann/> Preparasi pewarna indigo is dipraktekkan pada kelas laboratorium perguruan tinggi sesuai dengan rute Baeyer-Drewsen yang asli.<ref>{{cite journal | last1 = McKee | first1 = James R. | last2 = Zanger | first2 = Murray | year = 1991 | title = A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing | url = | journal = Journal of Chemical Education | volume = 68 | issue = | page = A242 | doi = 10.1021/ed068pA242 }}</ref>

 

==== Turunan indigo ====

Cincin [[benzena]] pada indigo dapat dimodifikasi untuk memberikan berbagai zat warna yang terkait. Tioindigo, di mana kedua gugus NH digantikan oleh atom [[Sulfur|S]], berwarna merah tua. [[Ungu Tyre]] adalah pewarna ungu kusam yang disekresikan oleh siput Mediterania biasa. Pewarna tersebut sangat berharga di zaman kuno. Pada tahun 1909, struktur tersebut ditunjukkan sebagai 6,6'-dibromoindigo. Pewarna tersebut tidak pernah diproduksi secara komersial. Pewarna [[biru ciba]] (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo) yang terkait adalah, namun, merupakan nilai komersilnya. Indigo dan turunannya menampilkan ikatan hidrogen intra- dan antar-molekul yang memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam pelarut organik. Mereka dapat dibuat larut dengan menggunakan [[gugus pelindung]] transien seperti [[Tert-butiloksikarbonil|gugus tBOC]], yang menekan ikatan antarmolekul.<ref>{{cite journal |last1=Głowacki |first1=Eric Daniel |last2=Voss |first2=Gundula |last3=Demirak |first3=Kadir |last4=Havlicek |first4=Marek |last5=Sünger |first5=Nevsal |last6=Okur |first6=Aysu Ceren |last7=Monkowius |first7=Uwe |last8=Gąsiorowski |first8=Jacek |last9=Leonata |first9=Lucia |last10=Sariciftcia |first10=Niyazi Serdar |display-authors=5 |date=2013 |title=A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions |url= |journal=Chemical Communications |issue=54 |pages=6063–6065 |doi=10.1039/C3CC42889C}}</ref> Pemanasan hasil tBOC indigo pada deproteksi termal yang efisien serta regenerasi pigmen yang terikat-H induk.