Hingga akhir hayatnya, Tan Malaka dikabarkan tidak penah menikah, tetapi ia mengakui pernah 3tiga kali jatuh cinta, yaitu di Belanda, Filipina, dan Indonesia [.<ref>http://www.merdeka.com/peristiwa/melajang-seumur-hidup-tan-malaka-hanya-3-kali-jatuh-cinta.html].</ref> Di Belanda, Tan Malaka dikabarkan pernah menjalin hubungan dengan gadis Belanda bernama Fenny Struyvenberg, mahasiswamahasiswi kedokteran yang kerap berdatang ke rumah kost-nyakosnya. Sementara di Filipina, ada seorang gadis bernama Carmen, puteri bekas pemberontak di Filipina dan rektorRektor [[Universitas Manila]]. Sedangkan saat ia masih di Indonesia, Tan pernah jatuh cinta kepada satu-satunya siswi perempuan di sekolahnya saat itu, yakni [[Syarifah Nawawi []].<ref>http://historia.id/persona/kisah-asmara-tan-malaka-antara-petualangan-dan-revolusi].</ref> Alasan Tan Malaka tidak menikah adalah karena perhatiannya terlalu besar untuk perjuangan kemerdekaan Indonesia [.<ref>http://www.merdeka.com/peristiwa/melajang-seumur-hidup-tan-malaka-hanya-3-kali-jatuh-cinta.html]</ref>
