Azida: Perbedaan revisi

84 bita ditambahkan ,  2 tahun yang lalu
Perbaikan
(www added and http to https)
(Perbaikan)
{{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Azid-Ion.svg|image2=Azide-2D.png |width=200|caption1=Anion azida|caption2=Gugus fungsi azida}}
'''Azida''' adalah sejenis anion dengan rumus kimia N{{su|b=3|p=−}}. IaAnion ini merupakan [[basa]] konjugat bagi [[asam hidrazoat]]. N<sub>3</sub><sup>-</sup> ialah anion linear yang [[isoelektronik]] dengan [[Karbon dioksida|CO<sub>2</sub>]] dan [[Nitrogen oksida|N<sub>2</sub>O]]. Dalam [[teori ikatan valensi]], azida dapat dijelaskan dengan beberapa struktur resonansi dan yang terpenting adalah N<sup>-</sup>=N<sup>+</sup>=N<sup>-</sup>. Azida juga adalah [[gugus fungsional]] dalam [[kimia organik]], RN<sub>3</sub>.<ref name = braese>{{cite journal |author1=S. Bräse |author2=C. Gil |author3=K. Knepper |author4=V. Zimmermann | title = Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds | journal = [[Angewandte Chemie International Edition]] | volume = 44 | issue = 33 | pages = 5188–5240 | doi = 10.1002/anie.200400657 | year = 2005 | pmid = 16100733 |language=en}}</ref> Penggunaan azida yang utama adalah sebagai pendorong di dalam [[kantung udara]].
 
== Preparasi ==
:N<sub>2</sub>O + 2NaNH<sub>2</sub> → NaN<sub>3</sub> + NaOH + NH<sub>3</sub>
 
Kebanyakan azida organik atau anorganik dihasilkan secara langsung atau tidak langsung oleh natrium azida. Contohnya, [[timbal azida]] yang digunakan dalam [[peledak]] dapat dipreparasi dari [[reaksi [[metatesis]] antara [[timbal nitrat]] dengan natrium azida.<ref>{{cite journal | title=A New Route to Metal Azides |journal=Angewandte Chemie | doi=10.1002/anie.201404561 |language=en}}</ref> Sebagai senyawa [[pseudohalogen]], natrium azida umumnya menggantikan [[gugus pergi]] yang sesuai (misalnya, Br, I, OTs) untuk memberikan senyawa azida.
 
== Reaksi ==
:H<sup>+</sup> + N{{su|b=3|p=−}} → HN<sub>3</sub>
 
Banyak azida kovalen anorganik (misalnya, klorin, bromin, dan iodin azida) telah dijelaskan.<ref>{{cite journal |author1=I. C. Tornieporth-Oetting |author2=T. M. Klapötke |lastauthoramp=yes | title = Covalent Inorganic Azides | journal = [[Angewandte Chemie International Edition in English]] | volume = 34 | issue = 5 | pages = 511–520 | doi = 10.1002/anie.199505111 | year = 1995 | language = en}}</ref>
 
=== Azida organik ===
Azida organik terlibat dalam reaksi organik yang berguna. Nitrogen terminal agak nukleofilik. Azida mudah mengusir [[nitrogen]] diatomik, kecenderungan yang dimanfaatkan dalam berbagai reaksi seperti [[ligasi Staudinger]] atau [[penataan ulang Curtius]] atau misalnya dalam sintesis ester γ-imino-β-enamino.<ref>{{cite journal | title = An efficient synthesis of γ-imino- and γ-amino-β-enamino esters |author1=Mangelinckx, S. |author2=Van Vooren, P. |author3=De Clerck, D. |author4=Fülöp, F. |author5=De Kimpea, N. | journal = [[Arkivoc]] | year = 2006 | issue = iii | pages = 202–209 | url = http://www.arkat-usa.org/get-file/19626/ | language = en}}</ref><ref>Kondisi reaksi: a) [[natrium azida]] 4 eq., [[aseton]], 18 jam [[refluks]] rendemen 92% b) [[amina|isopropil amina]], [[titanium tetraklorida]], [[dietil eter]] 14 jam refluks rendemen 83%. Azida '''2''' terbentuk dalam reaksi [[substitusi nukleofilik]] [[alifatik]] dengan mengganti klor dalam '''1''' dengan anion azida. [[Keton]] bereaksi dengan [[amina]] menghasilkan [[imina]] yang mengalami [[tautomerisasi]] menjadi [[enamina]] dalam '''4'''. Dalam [[reaksi penataan ulang]] berikutnya nitrogen diusir, lalu proton ditransfer ke '''6'''. Tahap terakhir adalah tautomerisasi lainnya dengan pembentukan enamina '''7''' sebagai campuran [[isomer]] cis dan trans</ref>
 
:[[Berkas:Γ-imino-β-enamino esters synthesis example using azide.png|center|700px]]
 
== Pranala luar ==
{{commonscat|Azides|Azida}}
{{commonscat|Azide ion|Ion Azida}}
* {{en}} [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/azides/index.shtm Sintesis azida organik], metode terbaru
* {{en}} [http://www.ehs.ucsb.edu/units/labsfty/labrsc/factsheets/Azides_FS26.pdf Sintesis, Purifikasi, dan Penanganan Azida Organik]
 
[[Kategori:Azida| ]]