Radu dan Vlad III dikirim ke Turki sebagai jaminan Vlad II Dracul untuk aliansi dengan Turki pada masa itu. Berbeda dengan Vlad III, Radu dengan cepat menjadi kesayangan Sultan MemedMehmed II karena ketampanannya. Bahkan berdasarkan catatan Bizantium, ia kekasih dan gundik lelaki dari Sultan. Dari sanalah konon ia mendapat sebutan ''cel frumos'' atau si cantik. Berbahayanya hubungan mereka dicatat oleh penulis Yunani, [[Laonikos Chalkokondyles]], bahwa Radu nyaris membunuh Sultan karena memaksakan hubungan dengannya. Sultan mengundangnya ikut dalam jamuan, menawarinya minum, dan membawanya ke ranjang. Tanpa menyadari maksud Sultan, ia mematuhi ajakan tersebut. Namun saat Sultan memaksakan menciumnya, Radu mencabut pisaunya dan melukai paha Sultan. Ia kemudian bersembunyi di pohon dan saat sudah turun, langsung menjadi favorit Sultan. Menurut Chalkokondyles, memelihara anak kesayangan adalah kebiasaan di masa itu. Radu dan Sultan ditulis menghabiskan waktu siang dan malam berdua. Sementara Vlad III sebaliknya, membenci hubungan Radu dan Sultan MemedMehmed II.
Selama di Turki, Radu dan Vlad III mendapat pendidikan logika, AlQuran serta kesusasteraan Turki dan Persia. Sementara ayah mereka, Vlad II Dracul, dengan dukungan Turki, merebut tahta dari [[Raja Basarab II]]. Saat Vlad II dibunuh John Hunyadi pada tahun 1448, Vlad III kembali ke Wallacia untuk meneruskan tahta, sementara Radu menetap di Turki dan memeluk Islam. Ia ikut berperang bersama Sultan MemedMehmed II dan turut serta dalam peristiwa [[Kejatuhan Konstantinopel]] pada tahun 1453. Radu mendapat keistimewaan boleh tinggal di Istana [[Topkapı]] di Istanbul.
