Rute Celah Vratnik yang melintasi Pegunungan Alpen Dinari telah digunakan sejak zaman [[Kekaisaran Romawi]] sebagai [[jalan garam]].<ref name="Frankapani">
| isbn=86-7071-140-0 }}</ref> Celah ini juga menjadi rute pengangkutan kayu dan barang lainnya pada Abad Pertengahan. Catatan pertama yang mendokumentasikan pembangunan jalan ini adalahmenyebutnya sebagai ''Via Josefina'', yang dinamai berdasarkandari nama Kaisar [[Joseph II, Kaisar Romawi Suci]] yang memerintahkan pembuatannyapembuatan jalan ini pada tahun 1775. Tulisan berbahasa Latin di sepanjang rute asli Jalan Josefina dari tahun 1779 menyebutkan bahwa ketika sang kaisar tengah berkendara menaiki kuda, ia menyadari bahwa jalan dari [[Senj]], kota benteng penting di pesisir Adriatik, menuju wilayah luarnya nyaris tidak dapat dilewati. Legenda menyebutkan bahwa inisang terjadikaisar ketikamenyadarai sanghal kaisartersebut setelah ia jatuh dari udanyakudanya di dekat Celah Vratnik.<ref name="Horseback">{{cite news | newspaper = Poslovni Forum | url = http://www.poslovniforum.hr/cms4000/04/informacije_gradovi.asp?id=97 | title = Josipdol | date = 2010-05-22}}</ref> Meskipun kejadian tersebut tidak dapat diverifikasi, nama sang kaisar diabadikan menjadi nama sebuah kota yaitu [[Josipdol]] di sebelah timur wilayah celah.<ref name="SD-Jozefina">{{cite news | newspaper = [[Slobodna Dalmacija]] | url = http://arhiv.slobodnadalmacija.hr/20030918/feljton01.asp | title = Wayward strategy | date = 2003-09-18}}</ref>▼
▲</ref> Celah ini juga menjadi rute pengangkutan kayu dan barang lainnya pada Abad Pertengahan. Catatan pertama yang mendokumentasikan pembangunan jalan ini adalah ''Via Josefina'', dinamai berdasarkan [[Joseph II, Kaisar Romawi Suci]] yang memerintahkan pembuatannya pada tahun 1775. Tulisan berbahasa Latin di sepanjang rute asli Jalan Josefina dari tahun 1779 menyebutkan bahwa ketika sang kaisar tengah berkendara menaiki kuda, ia menyadari bahwa jalan dari [[Senj]], kota benteng penting di pesisir Adriatik, menuju wilayah luarnya nyaris tidak dapat dilewati. Legenda menyebutkan bahwa ini terjadi ketika sang kaisar jatuh dari udanya di dekat Celah Vratnik.<ref name="Horseback">{{cite news | newspaper = Poslovni Forum | url = http://www.poslovniforum.hr/cms4000/04/informacije_gradovi.asp?id=97 | title = Josipdol | date = 2010-05-22}}</ref> Meskipun kejadian tersebut tidak dapat diverifikasi, nama sang kaisar diabadikan menjadi nama sebuah kota yaitu [[Josipdol]] di sebelah timur wilayah celah.<ref name="SD-Jozefina">{{cite news | newspaper = [[Slobodna Dalmacija]] | url = http://arhiv.slobodnadalmacija.hr/20030918/feljton01.asp | title = Wayward strategy | date = 2003-09-18}}</ref>
Pada tahun 1775, Joseph II akhirnya memerintahkan pembangunan jalan ini dengan panjangsepanjang 100 km di wilayah Vratnik. Pembangunan jalan selesai pada tahun 1779.<ref name="Periphery">{{cite journal|journal=Revija za sociologiju|issn=0350-154X|publisher=Croatian Sociological Association|title=Modernizacija (i/ili europeizacija) hrvatske periferije – primjeri Istre, Like i Gorskog Kotara|author1=Boris Banovac|author2=Robert Blažević|author3=Željko Boneta|pages=113–141|url=http://hrcak.srce.hr/index.php?show=clanak&id_clanak_jezik=21010|accessdate=2012-06-21}}</ref> Rute asli dari Jalan Josefina melintasi wilayah-wilayah yang cukup curam. Kemiringan lereng hingga 20% tidak jarang ditemui. Karena hal itu, jalan ini dialihkan dan dipanjangkan 15 km untuk menghindari wilayah curam tersebut. Pembangunan pengalihan jalan dilaksanakan pada penghujung abad ke-18 serta antrara tahun 1833 dan 1845 yang masing-masing diketuai oleh [[Josip Filip Vukasović]] dan [[Josip Kajetan Knežić]]. Pengalihan lainnya terjadi pada tahun-tahun berikutnya namun hanya di titik-titik tertentu. Jalan Josefina mulai dipaving pada tahun 1950 bersamaan dengan pembangunan pengalihan rutenya yang terakhir.<ref name="HistoricD23">{{cite web | publisher = Velebit Nature Park | url = http://www.pp-velebit.hr/index.php?option=com_content&view=article&id=128&Itemid=72 | work = Velebitske povijesne ceste | title = Karlovac - Žuta Lokva - Senj | date = 2010-05-18| accessdate = 2012-04-04}}</ref>
Jalan Josefina dicirikan dengan adanya penanda jarak di sepanjang jalan. Sebuah tugu terletak di [[Karlovac]] dan [[Senj]] yang masing-masing menandakan titik awal dan akhir jalan ini.
