Buka menu utama

Perubahan

11 bita dihapus ,  2 tahun yang lalu
k
Bot: Perubahan kosmetika
 
=== Struktur dan ikatan ===
Jarak C-N dalam isosianida sangat pendek, 1.158 Å dalam [[metil isosianida]]. The C-N-C angles are near 180°.<ref name="Kessler1950">{{cite journal| last = Kessler | first = M. |author2=Ring, H. |author3=Trambarulo, R. |author4=Gordy, W. | title = Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide| journal = Physical Review | year = 1950 | volume = 79 | pages = 54–56 | doi = 10.1103/PhysRev.79.54}}</ref>
 
Mirip dengan [[karbon monoksida]], isosianida dijelaskan oleh dua [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]], satu dengan [[ikatan rangkap tiga]] antara nitrogen dan karbon dan satu dengan [[ikatan rangkap dua]] di antaranya. Anehnya, yang kedua, dengan karakter karbenik adalah yang lebih penting. Namun demikian, sepasang nitrogen yang bertanggung jawab atas struktur zwitterionik, menstabilkan struktur dan bertanggung jawab atas linieritas isosianida. Isosianida paling baik ditunjukkan sebagai campuran kedua struktur resonansi.<ref name="Ramozzi2012"/> Mereka rentan terhadap [[polimerisasi]].<ref name="Ramozzi2012">{{cite journal | last = Ramozzi | first = R. |author2=Chéron, N. |author3=Braïda, B. |author4=Hiberty, P. C. |author5=Fleurat-Lessard, P. | title = A Valence Bond View of Isocyanides' Electronic Structure | journal = New Journal of Chemistry | year = 2012 | volume = 36 | issue = 5 | pages = 1137–1340 | doi = 10.1039/C2NJ40050B }}</ref>
 
=== Bau ===
Aroma mereka yang tak menyenangkan tersebut cukup legendaris. Mengutip dari Lieke, "''Es besitzt einen penetranten, höchst unangenehmen Geruch; das Oeffnen eines Gefässes mit Cyanallyl reicht hin, die Luft eines Zimmers mehrere Tage lang zu verpesten, ...''" (Senyawa ini memiliki bau yang tajam dan sangat tidak enak; Pembukaan termos alil [iso]sianida sudah cukup untuk membuat udara kotor dalam ruangan selama beberapa hari). Perhatikan bahwa di zaman Lieke, perbedaan antara isosianida dan nitril tidak sepenuhnya dihargai.
 
[[Ivar Karl Ugi]] menyatakan bahwa "''Perkembangan kimia isosianida mungkin telah menderita ... melalui bau khas isonitril yang mudah menguap, yang telah dijelaskan oleh Hofmann dan Gautier sebagai 'sangat spesifik, hampir menyengat', 'mengerikan', dan 'sangat menyedihkan'. Memang benar banyak calon pekerja di bidang ini telah dipalingkan oleh bau."''<ref name="Ugi1965">{{cite journal | last = Ugi | first = I. |author2=Fetzer, U. |author3=Eholzer, U. |author4=Knupfer, H. |author5=Offermann, K. | title = Isonitrile Syntheses | journal = [[Angewandte Chemie]] International Edition | year = 1965 | volume = 4 | issue = 6 | pages = 472–484 | doi = 10.1002/anie.196504721 }}</ref> Isosianida telah diteliti sebagai [[senjata tidak mematikan]] potensial.<ref>{{cite journal | last = Pirrung | first = M. C. |author2=Ghorai, S. |author3=Ibarra-Rivera, T. R. | title = Multicomponent Reactions of Convertible Isonitriles | journal = The Journal of Organic Chemistry | year = 2009 | volume = 74 | issue = 11 | pages = 4110–4117 | doi = 10.1021/jo900414n | pmid = 19408909 }}</ref>
 
=== Jalur sianida perak ===
Isosianida pertama, [[alil]] isosianida, dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Lieke dari reaksi [[iodida]] dan [[perak sianida]].<ref>{{cite journal | author = Lieke, W. | title = Über das Cyanallyl | journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie und Pharmacie]] | year = 1859 | volume = 112 | issue = 3 | pages = 316–321 | doi = 10.1002/jlac.18591120307 | url = https://books.google.com/books?id=NYs8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA319&dq=Cyanallyl++%22Es+besitzt+einen+penetranten%22 | publisher = C.F. Winter'sche }}</ref> Biasanya alkilasi logam alkali sianida menghasilkan nitril, namun ion perak melindungi ujung karbon dari sianida.
 
=== Dari formamida ===
Biasanya, isosianida disintesis dengan [[reaksi dehidrasi|dehidrasi]] dari [[formamida]]. Formamida dapat mengalami dehidrasi dengan [[fosfor oksiklorida]], [[fosgen]], [[difosgen]], atau Pereaksi Burgess.<ref>{{OrgSynth |author=Schuster, R. E. |author2=Scott, J. E. | title = Methyl isocyanide | year = 1966 | volume = 46 | pages = 75 | collvol = 5 | collvolpages = 772 | prep = cv5p0772 }}</ref><ref>{{cite journal | author1 = Ugi, I. | authorlink1 = Ivar Karl Ugi | author2 = Meyr, R. | title = Neue Darstellungsmethode für Isonitrile | journal = [[Angewandte Chemie]] | year = 1958 | volume = 70 | issue = 22–23 | pages = 702–703 | doi = 10.1002/ange.19580702213 }}</ref><ref>{{cite journal | author1 = Creedon, Siobhan | author2 = Crowley, H. Kevin | author3 = McCarthy, Daniel G. | title = Dehydration of formamides using the Burgess Reagent: a new route to isocyanides | journal = [[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,]] | year = 1998 | issue = 6 | pages = 1015-1018 | doi = 10.1039/a708081f }}</ref>
 
:RNHC(O)H + POCl<sub>3</sub> RNC + [[Fosfenik klorida|PO<sub>2</sub>Cl]] + 2 HCl
 
=== Dari diklorokarbena ===
 
== Tata nama ==
Sementara dalam [[tata nama IUPAC]] dalam banyak kasus [[akhiran]] "nitril" atau "karbonitril" digunakan untuk [[sianida]] organik (R-C≡N),<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_557.htm IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)]</ref> nama untuk isosianida memiliki [[awalan]] "isosiano". Nama IUPAC-nya menjadi [[isosianometana]], isosianoetana, isosianopropana, dan sebagainya.
 
Akhiran "isonitril" dapat membingungkan, karena penghitungan karbon berbeda dengan "nitril". Misalnya, ''[[asetonitril|etanitril]]'' (CH<sub>3</sub>CN) dan ''[[Etil isosianida|etanisonitril]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) bukanlah isomer, karena awalan "iso" di akhiran mungkin akan menyarankan. Sebaliknya, "isosianida" tidak memiliki ambiguitas ini: ''[[etil sianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CN) dan ''[[etil isosianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) memang merupakan isomer.