Substitusi elektrofilik aromatik: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
k Bot: Perubahan kosmetika |
||
Baris 46:
== Efek gugus substituen ==
Baik [[regioselektivitas]] dan [[kinetika kimia|kecepatan]] dari suatu substitusi elektrofilik aromatik dipengaruhi oleh [[substituen]] yang telah menempel pada cincin benzena. Dalam hal regioselektivitas, beberapa gugus mengarahkan substitusi pada posisi ''orto'' atau ''para'', sementara gugus lainnya meningkatkan substitusi pada posisi meta. Gugus-gugus tersebut dikenal sebagai '''pengarah orto–para''' atau '''pengarah meta'''. Sebagai tambahan, beberapa gugus akan meningkatkan laju reaksi ('''pengaktivasi''') sementara yang lain akan menurunkan laju tersebut ('''pendeaktivasi'''). Sementara pola regioselecktivitas dapat dijelaskan dengan [[Resonansi molekul|struktur resonansi]], pengaruh pada [[kinetika kimia|kinetika]] dapat dijelaskan baik menggunakan [[Resonansi molekul|struktur resonansi]] serta [[efek induktif]].
Substituen secara umum dapat dibagi menjadi dua kelas bergantung pada substitusi elektrofilik: mengaktivasi dan mendeaktivasi ke arah cincin aromatik. '''Substituen pengaktivasi''' atau [[gugus pengaktivasi]] menstabilkan [[zat antara]] kationik yang terbentuk saat substitusi dengan menyumbangkan elektron ke dalam sistem cincin, baik oleh efek induktif atau efek resonansi. Contoh cincin aromatik teraktivasi adalah [[toluena]], [[anilina]] dan [[fenol]].
Baris 54:
Kerapatan [[elektron]] tambahan yang diberikan ke dalam cincin oleh substituen tersebut tidak didistribusikan secara merata di seluruh cincin tapi terkonsentrasi pada atom 2, 4 dan 6 (posisi orto dan para). Posisi ini karena itu paling reaktif terhadap elektrofil miskin-elektron. Kerapatan elektron tertinggi terletak baik pada posisi orto dan para, meskipun peningkatan pada reaktivitas ini mungkin diimbangi dengan [[halangan sterik]] antara [[substituen]] dan [[elektrofil]]. Hasil akhir dari substitusi aromatik elektrofilik karenanya mungkin akan sulit untuk diprediksi, dan biasanya hanya ditetapkan dengan melakukan reaksi dan menentukan perbandingan substitusi orto terhadap para.
Di samping itu, [[gugus pendeaktivasi|substituen pendeaktivasi]] mendestabilisasi kation zat antara dan dengan demikian menurunkan laju reaksi. Mereka melakukannya dengan menarik kerapatan elektron dari cincin aromatik, meskipun posisi yang paling terpengaruh adalah kembali pada orto dan para. Hal ini berarti bahwa posisi yang paling reaktif (atau, kurang tidak reaktif) adalah posisi meta (atom 3 dan 5). Contoh cincin aromatik terdeaktivasi adalah [[nitrobenzena]] dan [[benzaldehida]].
[[Berkas:SEA groupement desactivant.png|600px|center|Stabilisasi oleh mesomerisme nitrobenzena dan zat antara Wheland]]
Baris 133:
== Pranala luar ==
* [http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/benzrx1.htm Reaksi Substitusi Aromatik - MSU]
[[Kategori:Reaksi substitusi]]
| |||