Reaksi SN1: Perbedaan antara revisi

{{downsize|title=DISPLAYTITLE:Reaksi S_N1}}

'''Reaksi S_N1''' adalah sebuah [[reaksi substitusi]] dalam [[kimia organik]]. S_N1 adalah singkatan dari [[substitusi nukleofilinukleofilik]] dan "1" memiliki arti bahwa [[tahap penetapanpenentu laju]] reaksi]] ini adalah reaksi [[molekul|molekul tunggal]]<ref> L. G. Wade, Jr., ''Organic Chemistry'', 6th ed., Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.</ref> <ref> J. March, ''Advanced Organic Chemistry'', 4th ed., Wiley, New York, 1992.</ref>. Reaksi ini melibatkan sebuah [[zat antara]] [[karbokation]] dan umumnya terjadi pada reaksi [[alkil halida]] sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, [[alkohol|alkohol sekunder dan tersier]]. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif [[Reaksi SN2|S_N2]] terjadi. Dalam kimia anorganik, S_N1 dirujuk sebagai ''mekanisme disosiatif''. [[mekanisme reaksi]] ini pertama kali diajukan oleh [[Christopher Ingold]], dkk. pada tahun 1940.<ref>''188. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XXIII. A kinetic demonstration of the unimolecular solvolysis of alkyl halides. (Section E) a general discussion'' Leslie C. Bateman, Mervyn G. Church, Edward D. Hughes, Christopher K. Ingold and Nazeer Ahmed Taher [[J. Chem. Soc.]], '''1940''', 979 - 1011, {{DOI|10.1039/JR9400000979}}</ref>

# [[Nukleofil|Serangan nukleofilik]]: '''B''' bereaksi dengan '''A'''. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah [[ion oksonium]] oksonium.

# [[Deprotonasi]]: Penyingkiran proton pada nukleofil yang ter[[protonasiproton]]asi oleh ion ataupun molekul di sekitar.

Berbeda dengan reaksi S_N2, reaksi S_N1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). [[Tahap penetapanpenentu laju]] reaksi]] ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan [[karbokation]] dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu ke[[kenukleofilikannukleofil]]ikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.

Mekanisme reaksi S_N1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruabmeruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan [[rintanganhalangan sterik]] untuk terjadinya reaksi S_N2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan [[terikan sterik]] yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh [[Efek induktif|stabilisasi induktif]] dan [[hiperkonjugasi]] yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. [[Postulat Hammond-Leffler]] mensugestikan bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi S_N1 mendominasi pada reaksi di pusat [[alkil tersier]] dan juga terlihat pada reaksi di pusat [[alkil sekunder]] dengan keberadaan [[nukleofil]] lemah.

Dua jenis reaksi samping yang umumnya terjadi adalah [[reaksi eleminasieliminasi]] dan [[reaksi penatapenataan ulang|penatapenataan ulang karbokation]]. Jika reaksi ini dilakukan dalam keadaan hangat atau panas (yang mana meningkatkan entropi), [[Reaksi E1eliminasi|Reaksi eleminasieliminasi E1]] akan mendominasi, mengakibatkan pembentukan [[alkena]]. Bahkan jika reaksi dilakukan dalam temperatur yang rendah, alkena dalam jumlah kecil juga bisa terbentuk. Usaha untuk melakukan reaksi S_N1 dengan menggunakan nukleofil kuat yang bersifat basa seperti ion [[hidroksida]] atau [[metoksida]] juga akan mengakibatkan terbentuknya alkena via [[Reaksi E2eliminasi|reaksi eliminasi E2]], terlebih lagi apabila reaksi ini dipanaskan. Selain itu, jika zat antara karbokation dapat ditata ulang menjadi karbokation yang lebih stabil, ia akan memberikan hasil reaksi yang berasal dari karbokation yang lebih stabil daripada hasil reaksi substitusi sederhana.

Oleh karena reaksi S_N1 melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi, segala sesuatu yang dapat memfasilitasinya akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat [[polaritas (fisika)|polar]] (untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan ''[[pelarut protik|protik]]'' (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.