Pewarna indigo: Perbedaan antara revisi

Mengingat pentingnya nilai ekonominya, indigo dipersiapkan melalui banyak metode, salah satunya [[sintesis indigo Baeyer-Drewson]] yang bermula di tahun 1882. Sintesis ini melibatkan kondensasi aldol dari o-nitrobenzaldehida dengan aseton, diikuti oleh siklisasi dan dimerisasi oksidatif indigo. Rute ini sangat berguna untuk memperoleh indigo dan banyak turunannya pada skala laboratorium, tetapi tidak praktis untuk sintesis skala industri. Johannes Pfleger<ref name="history.evonik.com">http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx</ref> dan [[Karl Heumann]] ([[:de:Karl Heumann|de]]) kemudian hadir dengan sintesis produksi massal untuk industri.<ref name="ingenious.org.uk">http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D</ref> Rute praktis komersial pertama adalah dikreditkan kepada Pfleger pada tahun 1901. Dalam proses ini, ''N''-fenilglisin diberi perlakuan dengan suatu campuran lelehan [[natrium hidroksida]], [[kalium hidroksida]], dan [[sodamida]]. Lelehan yang sangat sensitif ini menghasilkan [[indoksil]], yang kemudian teroksidasi di udara membentuk indigo. Variasi dari metode ini masih digunakan sampai sekarang. Rute alternatif dan juga layak untuk indigo dikreditkan kepada Heumann pada tahun 1897. Metode ini melibatkan pemanasan ''N''-(2-karboksifenil)glisin hingga suhu {{convert|200|C}} dalam suasana inert dengan natrium hidroksida. Proses ini lebih mudah daripada metode Pfleger, namun prekursornya lebih mahal. Asam indoksil-2-karboksilat terbentuk. Material ini mudah mengalami dekarboksilasi untuk memberikan indoksil, yang akan teroksidasi di udara membentuk indigo.<ref name=Ullmann/> Preparasi pewarna indigo is dipraktekkan pada kelas laboratorium perguruan tinggi sesuai dengan rute Baeyer-Drewsen yang asli.<ref>{{cite journal | last1 = McKee | first1 = James R. | last2 = Zanger | first2 = Murray | year = 1991 | title = A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing | url = | journal = Journal of Chemical Education | volume = 68 | issue = | page = A242 | doi = 10.1021/ed068pA242 }}</ref>

[[Berkas:Indigo.Baeyer-Drewson.Synthesis.png|thumb|400px|centre|Sintesis orisinil indigo oleh Heumann]]

 

==== Turunan indigo ====