Asam asetat: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Baris 155:
Asam asetat cair adalah [[pelarut protik]] [[hidrofilik]] ([[Molekul polar|polar]]), mirip seperti [[air]] dan [[etanol]]. Asam asetat memiliki [[konstanta dielektrik]] yang sedang yaitu 6,2; sehingga ia bisa melarutkan baik [[senyawa kimia|senyawa]] polar seperi [[garam (kimia)|garam]] [[kimia anorganik|anorganik]] dan [[gula]] maupun senyawa non-polar seperti minyak dan [[unsur kimia|unsur-unsur]] seperti [[sulfur]] dan [[iodin]]. Asam asetat bercampur dengan mudah dengan [[pelarut]] polar atau nonpolar lainnya seperti air, [[kloroform]] dan [[heksana]]. Dengan alkana yang lebih tinggi (dimulai dari [[oktana]]), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna, dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan kenaikan rantai n-alkana.<ref>{{Cite|last1 = Zieborak|first1 = K.|first2 = K.|last2 = Olszewski|year = 1958|magazine = Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques|volume = 6|issue = 2|pages = 3315–3322}}</ref> Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi [[dimetil tereftalat]].<ref name=":2" />
=== Reaksi dengan senyawa anorganik ===
Asam asetat bersifat [[korosi]]f terhadap banyak [[logam]] seperti [[besi]], [[magnesium]], dan [[seng]], membentuk gas [[hidrogen]] dan garam-garam [[asetat]] (disebut ''logam asetat''). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu [[basa (kimia)|basa]] yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue ([[Natrium bikarbonat]]) bereaksi dengan cuka.
: [[Magnesium|Mg]]([[Padat|s]]) + 2 CH<sub>3</sub>COOH([[Larutan berair|aq]]) → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg(aq) + [[Hidrogen|H<sub>2</sub>]]([[Gas|g]])
Karena [[aluminium]] membentuk suatu film [[aluminium oksida]] yang tahan asam sehingga melindungi permukaannya, tangki aluminium digunakan untuk menampung dan mengangkut asam asetat. Asetat logam dapat juga diperoleh dari asam asetat dan [[basa]] yang sesuai, seperti dalam reaksi populer "[[Natrium bikarbonat|baking soda]] + cuka":
: [[Natrium bikarbonat|NaHCO<sub>3</sub>]](s) + CH<sub>3</sub>COOH(aq) → [[Natrium asetat|CH<sub>3</sub>COONa]](aq) + [[Karbon dioksida|CO<sub>2</sub>]](g) + [[Air|H<sub>2</sub>O]]([[Cair|l]])
=== Kimia organik ===
[[Berkas:Reaksi organik asam asetat.png|thumb|400px|
Asam asetat mengalami [[reaksi kimia|reaksi-reaksi]] [[asam karboksilat]], misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan [[alkali]], menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Dengan basa kuat (misalnya pereaksi organolitium), asam asetat mengalami deprotonasi menghasilkan LiCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Li. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan [[etanol]] melalui reduksi, pembentukan [[turunan asam karboksilat]] seperti [[asetil klorida]] atau [[anhidrida asetat]] melalui [[substitusi nukleofilik]]. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. [[Ester]] dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi [[esterifikasi Fischer]], dan juga pembentukan [[amida]]. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai menjadi [[metana]] dan karbon dioksida, atau [[ketena]] dan air.▼
▲[[Berkas:Reaksi organik asam asetat.png|thumb|400px|center|Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat]]
Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat [[Reaksi warna|bereaksi]] dengan larutan [[besi(III) klorida]], yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan.<ref>{{Cite|author1 = Charlot, G.|author2 = Murray, R.G.|year = 1954|title = Qualitative Inorganic Analysis|edition = 4th|publisher = CUP Archive|page = 110}}</ref> Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan [[arsenik trioksida]] (AsO<sub>3</sub>) membentuk [[kakodil oksida]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As-O-As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), yang mudah dikenali dengan [[bau|bau uap]]nya yang tidak menyenangkan.<ref>{{Cite|author1 = Brantley, L.R.|author2 = T.M. Cromwell|author3 = J.F. Mead|year = 1947|title = Detection of acetate ion by the reaction with arsenious oxide to form cacodyl oxide|journal = Journal of Chemical Education|volume = 24|issue = 7|page = 353|bibcode = 1947JChEd..24..353B|doi = 10.1021/ed024p353|issn = 0021-9584}}</ref>▼
▲Asam asetat mengalami [[reaksi kimia|reaksi-reaksi]] [[asam karboksilat]], misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan [[alkali]], menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan [[etanol]] melalui reduksi, pembentukan [[turunan asam karboksilat]] seperti [[asetil klorida]] atau [[anhidrida asetat]] melalui [[substitusi nukleofilik]]. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. [[Ester]] dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi [[esterifikasi Fischer]], dan juga pembentukan [[amida]]. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai menjadi [[metana]] dan karbon dioksida, atau [[ketena]] dan air.
▲; Deteksi
=== Turunan lain ===
▲Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan [[besi(III) klorida]], yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO<sub>3</sub>) membentuk kakodil oksida ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As-O-As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>), yang mudah dikenali dengan [[bau]]nya yang tidak menyenangkan.
Garam organik atau anorganik yang dihasilkan dari asam asetat antara lain:
* [[Natrium asetat]], digunakan dalam industri [[tekstil]] dan sebagai [[Pengawetan makanan|pengawet]] makanan ([[Kode E|E262]]).
* [[Tembaga(II) asetat]], digunakan sebagai [[pigmen]] dan [[fungisida]].
* [[Aluminium asetat]] dan [[besi(II) asetat]]—sebagai [[mordan]] untuk [[pewarna]].
* [[Paladium(II) asetat]], digunakan sebagai katalis untuk reaksi penjodohan organik seperti [[reaksi Heck]].
* [[Perak asetat]], digunakan sebagai [[pestisida]].
Produk-produk asam asetat tersubstitusi mencakup:
* [[Asam kloroasetat]] (monochloroacetic acid, MCA), [[asam dikloroasetat]] (ditengarai sebagai produk sampingan), dan [[asam trikloroasetat]]. MCA digunakan dalam fabrikasi [[Zat Warna Indigo|pewarna indigo]].
* [[Asam bromoasetat]], yang jika diesterifikasi menghasilkan pereaksi [[etil bromoasetat]].
* [[Asam trifluoroasetat]], merupakan pereaksi umum dalam [[sintesis organik]].
Jumlah asam asetat yang digunakan dalam aplikasi lain ini (tidak termasuk TPA) meliputi 5–10% dari penggunaan asam asetat dunia. Namun aplikasi-aplikasi ini diperkirakan tidak tumbuh sepesat produksi TPA.<ref name=":3" />
== Biokimia ==
Pada pH fisiologis, asam asetat biasanya terionisasi sempurna membentuk [[asetat]]. [[Gugus fungsional|Gugus]] [[asil|asetil]] yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi [[biokimia]] pada hampir seluruh [[makhluk hidup]], seperti gugus asetil yang berikat pada [[koenzim A]] menjadi senyawa yang disebut [[Asetil-KoA]], merupakan [[enzim]] utama bagi [[metabolisme]] [[karbohidrat]] dan [[lemak]]. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan [[pH]] sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang, asam asetat tidak ditemukan pada [[trigliserida]] dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, [[triasetin]] (trigliserin asetat), adalah [[zat aditif]] yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.<ref>{{Cite|author1 = Fiume, M.Z.|author2 = Cosmetic Ingredients Review Expert Panel|date = June 2003|title = Final report on the safety assessment of triacetin|journal = International Journal of Toxicology|volume = 22|issue = Suppl 2|pages = 1–10|doi = 10.1177/1091581803022S203|pmid = 14555416}}</ref>
Asam asetat diproduksi dan [[sistem ekskresi|diekskresikan]] oleh [[bakteri|bakteri-bakteri]] tertentu, misalnya dari [[genus]] ''[[Acetobacter]]'' dan spesies ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga [[tanah]], sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapat [[pelumas intim|pelumas]] [[vagina]] [[manusia]] dan [[primata]] lainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.<ref>
=== Biosintesis asam asetat ===
Baris 185 ⟶ 197:
Asam asetat diproduksi secara [[sintetis]] maupun secara [[alam]]i melalui [[fermentasi]] bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses [[biologi]]s. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi [[metanol]]. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif.<ref>Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265.</ref>
Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi di [[Amerika Serikat]]. [[Eropa]] memproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkan [[Jepang]] memproduksi sekitar 0.7 Mt/a. 1.51 Mt/a dihasilkan melalui [[daur ulang]], sehingga total pasar asam asetat mencapai 6.51 Mt/a.<ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–76.</ref><ref name=":3">Suresh, Bala (2003). [http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ "Acetic Acid"]. CEH Report 602.5000, SRI International.</ref> Perusahan produser asam asetat terbesar adalah [[Celanese]] dan [[BP|BP Chemicals]]. Produsen lainnya adalah [[Millenium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman (perusahaan kimia)|Eastman]], dan [[Svensk Etanolkemi]].
=== Karbonilasi metanol ===
| |||