Buka menu utama

Dalam kimia, suatu disulfida merujuk pada gugus fungsional dengan struktur R−S−S−R′. Ikatan ini disebut pula ikatan-SS atau terkadang disebut sebagai suatu jembatan disulfida dan biasanya berasal dari penggabungan dua gugus tiol. Dalam biologi, jembatan disulfida yang terbentuk antara gugus tiol dalam dua residu sistein merupakan komponen penting dalam struktur sekunder dan tersier pada protein. Hubungan ini disebut sebagai persulfida, analog dengan peroksidanya (R−O−O−R′), namun istilah ini jarang digunakan, kecuali bila merujuk pada hidrodisulfida (senyawa R−S−S−H).[1]

Dalam kimia anorganik disulfida biasanya merujuk pada anion terkait S2−2 (S−S), sebagai contoh dalam disulfur diklorida.[2]

Disulfida organikSunting

Contoh disulfida
 
 
 
 
 
FeS2,
"fool's gold"
S2Cl2,
suatu senyawa kimia industri yang umum
sistin,
pengikat silang dalam berbagai protein
asam lipoat,
suatu vitamin
Ph2S2,
suatu disulfida organik yang umum

Disulfida simetris adalah senyawa dengan rumus kimia R2S2. Kebanyakan disulfida terdapat dalam kimia organosulfur merupakan disulfida simetris. Sementara itu disulfida tak simetris (disebut pula heterodisulfida) adalah senyawa dengan rumus RSSR'. Keberadaan jenis sulfida ini agak jarang, namun kebanyakan disulfida di alam adalah tak simetris.[3]

SifatSunting

Ikatan disulfida bersifat kuat, dengan energi disosiasi ikatan yang khas sebesar 60 kkal/mol (251 kJ mol−1). Namun, karena ikatan ini 40% lebih lemah dibanding ikatan C−C dan C−H, ikatan disulfida seringkali merupakan "mata rantai lemah" di banyak molekul. Lebih lanjut, mencerminkan polarisasi dari belerang divalen, ikatan S−S rentan terhadap pemotongan oleh pereaksi polar, baik elektrofil dan terutama nukleofil (Nu):[4]

RS−SR + Nu → RS−Nu + RS

Disulfida di mana kedua gugus R adalah sama disebut simetris, contohnya adalah difenil disulfida dan dimetil disulfida. Ketika kedua gugus R tidak identik, senyawa dikatakan disulfida asimetris atau campuran.[5]

SintesisSunting

Ikatan disulfida biasanya terbentuk dari oksidasi gugus sulfhidril (−SH), khususnya dalam konteks biologi.[6]

2 RSH   RS−SR + 2 H+ + 2 e

Sintesis disulfida tak simetris (heterodisulfida)Sunting

Banyak metode khusus telah dikembangkan untuk membentuk disulfida yang tidak simetris. Pereaksi yang menghasilkan "RS+" yang setara bereaksi dengan tiol untuk menghasilkan disulfida asimetris:[6]

RSH + R′SNR″2 → RS−SR′ + HNR″2

di mana R″2N adalah gugus ftalimido. Garam Bunte, turunan dari jenis RSSO3Na+ juga digunakan untuk menghasilkan disulfida yang tidak simetris:[7]

Na[O3S2R] + NaSR' → RSSR' + Na2SO3

Dalam industriSunting

Ikatan disulfida dan polisulfida adalah gugus pengikat silang yang dihasilkan dari vulkanisasi dari karet. Dalam analogi dengan peran disulfida dalam protein, ikatan S−S dalam karet adalah pengikat silang, dan sangat mempengaruhi reologi materi.[8]

ReferensiSunting

  1. ^ Jia Pan & Kate S. Carroll (2013). "Persulfide Reactivity in the Detection of Protein S-Sulfhydration". ACS Chem. Biol. 8 (6): 1110–1116. doi:10.1021/cb4001052. 
  2. ^ Barrow, Gordon M. (1955). "The Infrared Spectrum of Sulfur Dichloride". J. Phys. Chem. (dalam bahasa Inggris). 59 (9): 987–988. doi:10.1021/j150531a042. 
  3. ^ Jaouhari, R., Besheya, T., McKie, J.H.; et al. (1995). "Synthesis of asymmetric disulfides as potential alternative substrates for trypanothione reductase and glutathione reductase: Part 2". Amino Acids. 9 (343). doi:10.1007/BF00807271. 
  4. ^ Cremlyn, R. J. (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4. 
  5. ^ Sevier, C. S.; Kaiser, C. A. (2002). "Formation and transfer of disulphide bonds in living cells". Nature Reviews Molecular Cell Biology . 3 (11): 836–847. doi:10.1038/nrm954. PMID 12415301. 
  6. ^ a b Witt, D. (2008). "Recent developments in disulfide bond formation". Synthesis. 2008 (16): 2491–2509. doi:10.1055/s-2008-1067188. 
  7. ^ M. E. Alonso and H. Aragona (1978). "Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide". Org. Synth. 58: 147. doi:10.15227/orgsyn.058.0147. 
  8. ^ B. A. Dogadkin (1958). "The mechanism of vulcanization and the action of accelerators". Journal of Polymer Science. doi:10.1002/pol.1958.1203012128. 

Bacaan lebih lanjutSunting