Azatioprin

senyawa kimia

Azatioprin, atau dikenal juga dengan merek dagang Imuran, adalah salah satu jenis obat imunosupresif.[1] Obat ini dipakai untuk menangani penyakit artritis reumatoid, granulomatosis dengan poliangiitis, penyakit Crohn, kolitis ulseratif, serta pada prosedur transplantasi ginjal untuk mencegah penolakan transplantasi.[1][2][3] Obat ini dikonsumsi lewat mulut atau disuntikkan secara intravena.[1]

Nama sistematis (IUPAC)
6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine
Data klinis
Nama dagang Azasan, Imuran dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682167
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan D(AU) D(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute Utamanya lewat mulut (kadang-kadang secara intravena)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 60±31%
Ikatan protein 20–30%
Ekskresi Ginjal, 98% sebagai metabolit
Pengenal
Nomor CAS 446-86-6 YaY
55774-33-9 (sodium salt)
Kode ATC L04AX01
PubChem CID 2265
DrugBank DB00993
ChemSpider 2178 YaY
UNII MRK240IY2L YaY
KEGG D00238 YaY
ChEBI CHEBI:2948 YaY
ChEMBL CHEMBL1542 YaY
Data kimia
Rumus C9H7N7O2S 
Massa mol. 277.263 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) YaY
    Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 238–245 °C (460–473 °F)

Efek sampingnya meliputi supresi sumsum tulang dan muntah.[1] Penggunaan saat hamil dapat membahayakan bayi.[1] Obat ini sendiri diciptakan pada tahun 1957.[4] Azatioprin termasuk ke dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[5] Biaya grosiran di negara berkembang diperkirakan berkisar pada angka US$7,63–17,19 setiap bulannya.[6] Biaya grosiran di Amerika Serikat mencapai US$35,34 setiap bulannya.[7]

Catatan kaki sunting

  1. ^ a b c d e "Azathioprine". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 August 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  2. ^ Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28 May 2016). "Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment". World Journal of Gastroenterology (Review). 22 (20): 4794–801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872 . PMID 27239106. 
  3. ^ Singer, O; McCune, WJ (May 2017). "Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis". Current Opinion in Rheumatology. 29 (3): 248–253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595. 
  4. ^ Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (dalam bahasa Inggris). Springer. hlm. 83. ISBN 9783319267289. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-12-21. 
  5. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  6. ^ "Azathioprine". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  7. ^ "NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov". Centers for Medicare and Medicaid Services. Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 December 2016. Diakses tanggal 20 December 2016.