Buka menu utama

Amantadin

senyawa kimia
(Dialihkan dari Amantadine)

Amantadine (nama dagang Symmetrel, oleh Endo Pharmaceuticals) adalah obat yang disetujui US Food and Drug Administration untuk digunakan baik sebagai antivirus dan antiparkinson. Obat ini mengandung senyawa organik 1-adamantilamin atau 1-aminoadamantan dengan tulang punggung adamantan yang memiliki gugus amino disubstitusi pada salah satu dari empat posisi gugus metiliden. Rimantadin adalah turunan dari adamantan dengan dengan sifat-sifat biologis yang mirip.

Amantadin
Nama sistematis (IUPAC)
Adamantan-1-amine
Data klinis
Nama dagang Symmetrel
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682064
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum Prescription Only (S4) (AU) -only (CA) POM (UK) -only (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 86–90%[1]
Ikatan protein 67%[1]
Metabolisme Minimal (mostly to acetyl metabolites)[1]
Waktu paruh 10–31 hours[1]
Ekskresi Urine[1]
Pengenal
Nomor CAS 768-94-5 YaY
Kode ATC N04BB01
PubChem CID 2130
Ligan IUPHAR 4128
DrugBank DB00915
ChemSpider 2045 YaY
UNII BF4C9Z1J53 YaY
KEGG D07441 YaY
ChEBI CHEBI:2618 YaY
ChEMBL CHEMBL660 YaY
Sinonim 1-Adamantylamine
Data kimia
Rumus C10H17N 
Massa mol. 151.249 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

Terlepas dari penggunaan medis, senyawa ini berguna sebagai kerangka dalam sintesis organik, yang memungkinkan penyisipan gugus adamantil.

Menurut US Centers for Disease Control dan Pencegahan (CDC), 100% sampel pandemi flu tahun 2009 dan H3N2 menunjukkan resistensi, sehingga amantadin tidak lagi direkomendasikan untuk pengobatan influenza di Amerika Serikat. Selain itu, efektivitasnya sebagai obat antiparkinson yang belum ditentukan, dengan 2003 Tinjauan Cochrane menyimpulkan bahwa ada cukup bukti untuk mendukung atau tidak terhadap khasiat dan keamanan obat ini.[2]

Penggunaan medisSunting

Penyakit ParkinsonSunting

Amantadin adalah antagonis lemah reseptor glutamat jenis NMDA. Amantadin dapat meningkatkan pelepasan dopamin, dan memblok penyerapan kembali dopamin .[3] Hal Ini membuat lemah amantadin kurang efektif untuk terapi penyakit Parkinson. Sebagai antiparkinson, hal ini dapat digunakan sebagai monoterapi, atau diberikan bersama-sama dengan L-DOPA untuk mengobati fluktuasi motor yang berhubungan dengan L-DOPA (yaitu, pemendekan durasi efek klinis L-DOPA, kemungkinan terkait dengan hilangnya neuron) dan L-DOPA yang terkait dengan diskinesia.

TInjauan Cochrane tahun 2003 pada literatur ilmiah menyimpulkan bahwa bukti belum ada cukup bukti yang memadai untuk mendukung penggunaan amantadin untuk penyakit Parkinson.

InfluenzaSunting

Amantadin adalah tidak direkomendasikan untuk pengobatan influenza . Pada musim flu tahun 2008/2009, CDC menemukan bahwa 100% sampel H3N2 dan pandemi flu 2009 yang diuji menunjukkan resistensi terhadap adamantadin.[4] CDC mengeluarkan peringatan ke dokter untuk meresepkan inhibitor neuraminidase oseltamivir dan zanamivir bukan amantadin dan Rimantadine untuk pengobatan flu.[5][6] Tinjauan Cochrane tahun 2004 menunjukkan bahwa tidak ada manfaat untuk pencegahan atau pengobatan influenza A.[7]

Kelelahan pada multiple sclerosisSunting

Amantadin juga memiliki efek moderat pada multiple sclerosis (MS) terkait kelelahan.[8]

Efek sampingSunting

Amantadin telah dikaitkan dengan efek samping pada sistem saraf pusat (SSP), mungkin karena aktivitas dopaminergik dan adrenergik. Efek samping termasuk kegelisahan, kecemasan, agitasi, insomnia, kesulitan dalam berkonsentrasi dan gejala kejiwaan pada pasien dengan skizofrenia atau penyakit Parkinson. Penggunaan amantadin sebagai anti-parkinson dibatasi karena ada kebutuhan untuk memperhatikan pasien dengan riwayat kejang dan gejala kejiwaan.

Kasus yang jarang terjadi seperti ruam kulit yang parah, seperti sindrom Stevens-Johnson,[9] dan dari keinginan bunuh diri juga telah dilaporkan dari pasien yang diterapi dengan amantadin.[10][11]

Livedo reticularis kemungkinkan menjadi efek samping dari amantadin yang digunakan untuk penyakit Parkinson.[12]

Penyalahgunaan pada hewanSunting

Pada tahun 2005, Peternak unggas di Cina dilaporkan telah menggunakan amantadin untuk melindungi burung-burung terhadap flu burung.[13] Di negara-negara Barat dan menurut peraturan peternakan internasional, amantadin hanya disetujui untuk digunakan pada manusia. Ayam di Cina menerima sekitar 2,6 miliar dosis amantadin. Flu Burung (H5N1) di Cina dan Asia tenggara sekarang resisten terhadap amantadin, meskipun virus yang beredar di tempat lain masih sensitif. Jika virus yang kebal amantadin menyebar, obat flu burung yang diperbolehkan akan dibatasi untuk oseltamivir dan zanamivir yang berkemungkinan kecil menyebabkan resistensi.

Lihat jugaSunting

ReferensiSunting

  1. ^ a b c d e "SYMMETREL® (amantadine hydrochloride)" (PDF). TGA eBusiness Services. NOVARTIS Pharmaceuticals Australia Pty Limited. 29 June 2011. Diakses tanggal 24 February 2014. 
  2. ^ Crosby, Niall J; Deane, Katherine; Clarke, Carl E (2003). Clarke, Carl E, ed. "Amantadine in Parkinson's disease". Cochrane Database of Systematic Reviews. doi:10.1002/14651858.CD003468. 
  3. ^ Jasek, W, ed. (2007). Austria-Codex (dalam bahasa German) (edisi ke-62nd). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. hlm. 3962. ISBN 978-3-85200-181-4. 
  4. ^ CDC weekly influenza report - week 35, cdc.gov
  5. ^ "CDC Recommends against the Use of Amantadine and Rimantadine for the Treatment or Prophylaxis of Influenza in the United States during the 2005–06 Influenza Season". CDC Health Alert. Centers for Disease Control and Prevention. 2006-01-14. Diarsipkan dari versi asli tanggal 3 May 2008. Diakses tanggal 2008-05-20. 
  6. ^ Deyde, Varough M.; Xu, Xiyan; Bright, Rick A.; Shaw, Michael; Smith, Catherine B.; Zhang, Ye; Shu, Yuelong; Gubareva, Larisa V.; Cox, Nancy J. (2007). "Surveillance of Resistance to Adamantanes among Influenza A(H3N2) and A(H1N1) Viruses Isolated Worldwide". Journal of Infectious Diseases. 196 (2): 249–257. doi:10.1086/518936. PMID 17570112. 
  7. ^ Alves Galvão, MG; Rocha Crispino Santos, MA; Alves da Cunha, AJ (21 November 2014). "Amantadine and rimantadine for influenza A in children and the elderly". The Cochrane database of systematic reviews. 11: CD002745. doi:10.1002/14651858.CD002745.pub4. PMID 25415374. 
  8. ^ Braley, TJ; Chervin, RD (Aug 2010). "Fatigue in multiple sclerosis: mechanisms, evaluation, and treatment". Sleep. 33 (8): 1061–7. PMC 2910465 . PMID 20815187. 
  9. ^ Singhal, KC; Rahman, SZ (2002). "Stevens Johnson Syndrome Induced by Amantadine". 12: 6. 
  10. ^ "Symmetrel (Amantadine) Prescribing Information" (PDF). Endo Pharmaceuticals. May 2003. Diakses tanggal 2007-08-02. 
  11. ^ Cook, PE; Dermer, SW; McGurk, T (1986). "Fatal overdose with amantadine". Canadian Journal of Psychiatry. 31 (8): 757–8. PMID 3791133. 
  12. ^ Vollum, DI; Parkes, JD; Doyle, D (June 1971). "Livedo reticularis during amantadine treatment". Br Med J. 2 (5762): 627–8. doi:10.1136/bmj.2.5762.627. PMC 1796527 . PMID 5580722. 
  13. ^ Sipress, Alan (2005-06-18). "Bird Flu Drug Rendered Useless". Washington Post. hlm. A01. Diakses tanggal 2007-08-02.