1-Naftol
1-Naftol, atau α-naftol, adalah senyawa organik berpendar dengan rumus kimia C10H7OH. Senyawa ini adalah padatan berwarna putih dan merupakan isomer dari 2-naftol dengan lokasi gugus hidroksil yang berbeda pada cincin naftalena. Naftol adalah homolog naftalena pada fenol, dengan gugus hidroksil pada senyawa ini lebih reaktif dibandingkan fenol. Kedua isomernya larut dalam alkohol sederhana, eter, dan kloroform. Senyawa ini adalah prekursor bagi beragam senyawaan berguna. Naftol (baik isomer 1 dan 2) digunakan sebagai biomarker bagi ternak dan manusia yang terpapar hidrokarbon aromatik polisiklik.[1]
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Naftalen-1-ol
| |||
| Nama lain
1-Hidroksinaftalena; 1-Naftalenol; alfa-Naftol
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C10H8O | |||
| Massa molar | 144.17 g/mol | ||
| Penampilan | padatan tak berwarna atau putih; bahan komersilnya terkadang sangat berwarna | ||
| Densitas | 1.10 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 95 hingga 96 °C (203 hingga 205 °F; 368 hingga 369 K) | ||
| Titik didih | 278 hingga 280 °C (532 hingga 536 °F; 551 hingga 553 K) | ||
| -98.2·10−6 cm3/mol | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Produksi sunting
1-Naftol disiapkan melalui dua rute utama.[2] Dalam satu metode, naftalena dinitrasi untuk menghasilkan 1-nitronaftalena, yang dihidrogenasi menjadi amina diikuti oleh hidrolisis menjadi 1-Naftol:
- C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 + H2O
- C10H7NO2 + 3 H2 → C10H7NH2 + 2 H2O
- C10H7NH2 + H2O → C10H7OH + NH3
Alternatifnya, naftalena dihidrogenasi menjadi tetralin, yang dioksidasi menjadi 1-tetralon, yang kemudian didehidrogenasi menjadi 1-Naftol.
Keberadaan dan degradasi sunting
1-Naphthol adalah metabolit insektisida karbaril dan naftalena. Bersama dengan TCPy, senyawa ini telah terbukti menurunkan kadar testosteron pada pria dewasa.[3]
Aplikasi sunting
1-Naftol adalah prekursor berbagai insektisida termasuk karbaril dan obat-obatan termasuk nadolol. Senyawa ini mengalami penggandengan azo untuk menghasilkan berbagai pewarna azo, tetapi senyawa azo yang dihasilkan dari 1-naftol umumnya kurang bermanfaat daripada yang berasal dari 2-naftol.[2]
Kegunaan lain sunting
Dalam uji Molisch, 1-naftol dilarutkan dalam etanol, yang dikenal sebagai pereaksi Molisch, digunakan sebagai pereaksi untuk mendeteksi keberadaan karbohidrat. Uji yang dikenal sebagai uji Molisch akan memberikan senyawa berwarna merah atau ungu yang menunjukkan adanya karbohidrat. Uji cepat furfural, mirip dengan uji Molisch, juga menggunakan 1-naftol.
Uji Sakaguchi menggunakan 1-naftol dengan natrium hipobromit untuk mendeteksi keberadaan arginin dalam protein.
Uji Voges–Proskauer menggunakan 1-naftol dalam kalium hidroksida (KOH) solusi untuk mendeteksi pemecahan glukosa menjadi asetoin yang digunakan oleh bakteri untuk penyimpanan energi eksternal. Uji positif akan ditunjukkan dengan munculnya warna merah dari larutan yang awalnya berwarna kuning.
Referensi sunting
- ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT (7 November 2013). "Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study". The Journal of Physical Chemistry A (dalam bahasa Inggris). 117 (44): 11261–70. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.
- ^ a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ^ Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (Januari 2006). "Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones". Epidemiology (dalam bahasa Inggris). 17 (1): 61–68. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70. PMID 16357596.
Pranala luar sunting
- (Inggris) NIST Chemistry WebBook 1-Naphthalenol