Azirina

Azirina
Nama
	Nama IUPAC 2H-Azirina
Penanda
Nomor CAS	157-16-4;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1633516
ChEBI	CHEBI:30971;
ChemSpider	119750;
Nomor EC
PubChem CID	135972;
Nomor RTECS	{{{value}}}
	InChI InChI=1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2 Key: NTJMGOWFGQXUDY-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C1C=N1;
Sifat
Rumus kimia	C2H3N
Massa molar	41,05 g·mol−1
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Azirina adalah senyawa tak jenuh heterosiklik bersuku tiga (artinya mereka mengandung sebuah ikatan rangkap) yang mengandung sebuah atom nitrogen dan berhubungan dengan analog jenuhnya aziridina.^[1] Azirina sangatlah reaktif namun telah dilaporkan pada beberapa produk alami seperti disidazirina. Terdapat dua isomer azirina: 1H-Azirina dengan ikatan rangkap karbon–karbon tidak stabil dan tersusun ulang menjadi tautomerik 2H-azirina, sebuah senyawa dengan ikatan rangkap karbon–nitrogen. 2H-Azirina dapat dianggap sebagai imina tegang dan dapat diisolasi.

Pembuatan sunting

2H-Azirina paling sering diperoleh melalui termolisis vinil azida.^[2] Selama reaksi ini, sebuah nitrena terbentuk sebagai zat antara. Sebagai alternatif, mereka dapat diperoleh melalui oksidasi aziridina yang sesuai. Azirina dapat dihasilkan selama fotolisis isoksazola.^[3] Karena ikatan N–O yang lemah, cincin isoksazola cenderung rusak di bawah iradiasi UV, dan tersusun ulang menjadi azirina.^[4]

Azirina tersubstitusi dapat diproduksi melalui penataan ulang Neber.

Reaksi sunting

Fotolisis azirina (di bawah 300 nm) adalah cara yang sangat efisien untuk menghasilkan nitril ilida. Nitril ilida ini adalah senyawa dipolar dan dapat ditangkap oleh berbagai dipolarofil untuk menghasilkan senyawa heterosiklik, misalnya pirolina.

Sistem cincin tegang juga mengalami reaksi yang mendukung pembukaan cincin dan dapat bertindak sebagai nukleofil atau elektrofil.

Azirina mudah terhidrolisis menghasilkan aminoketon yang rentan terhadap swakondensasi.

Lihat pula sunting

Disidazirina, salah satu dari sedikit azirina yang terbentuk secara alami

Referensi sunting

^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (2004). "Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 September 2006.
^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (2001). "2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry". Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.
^ Edwin F. Ullman (1966). "Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole". J. Am. Chem. Soc. 88 (8): 1844–1845. doi:10.1021/ja00960a066.
^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L; Ma, N.; Sun, H. (2022). "Developing Isoxazole as a Native Photo-Cross-Linker for Photoaffinity Labeling and Chemoproteomics". Angew. Chem. Int. Ed. 61 (47): e202209947. doi:10.1002/anie.202209947.

[1] Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (2004). "Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 September 2006.

[2] Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (2001). "2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry". Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.

[3] Edwin F. Ullman (1966). "Photochemical Transposition of Ring Atoms in Five-Membered Heterocycles. The Photorearrangement of 3,5-Diphenylisoxazole". J. Am. Chem. Soc. 88 (8): 1844–1845. doi:10.1021/ja00960a066.

[4] Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L; Ma, N.; Sun, H. (2022). "Developing Isoxazole as a Native Photo-Cross-Linker for Photoaffinity Labeling and Chemoproteomics". Angew. Chem. Int. Ed. 61 (47): e202209947. doi:10.1002/anie.202209947.

[1]

[2]

[3]

[4]