Asam bongkrek
Asam bongkrek[1] adalah toksin pernapasan yang diproduksi dalam fermentasi kelapa atau jagung yang terkontaminasi oleh bakteri Burkholderia gladioli strain cocovenenans.[2][3][4]
 Asam bongkrek (Asam 3-karboksimetil-17-metoksi-6,18,21-trimetildokosa- 2,4,8,12,18,20-heptaenedioat)
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptadioic acid
| |
| Nama lain
Asam bongkrek Flavotoxin A
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| Sifat | |
| C28H35O7 | |
| Massa molar | 483,58 g·mol−1 |
| Titik lebur | 50-60 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam ini dapat terbentuk dalam proses fermentasi bungkil kelapa yang terkontaminasi bakteri Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans dalam pembuatan tempe bongkrek. Dikarenakan alasan pengendalian keamanan, pembuatan tempe bongkrek sekarang dilarang di Indonesia, meskipun sejumlah daerah di Jawa orang masih membuatnya secara sembunyi-sembunyi. Kasus kematian karena asam bongkrek masih terus dilaporkan setiap tahun .
Racun ini mengganggu mekanisme kerja enzim yang memindahkan ATP dan ADP. Memotong prosesnya sehingga ATP tidak bisa meninggalkan mitokondria dan sel akan mati karena kekurangan energi. Orang yang keracunan asam bongkrek akan merasa tercekik lalu dari mulutnya akan keluar busa.
Referensi sunting
- ^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). "The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media". Food Additives and Contaminants. 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074.
- ^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). "Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 245 (6): 1319–1326. doi:10.1016/S0021-9258(18)63238-7
. PMID 4245638.
- ^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). "Structure of Bongkrekic Acid". Tetrahedron. 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.
- ^ Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). "Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin". Journal of Medical Toxicology. 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313 . PMID 28105575.
.svg){kind=small} | Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |