Asam adipat

senyawa kimia

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat dan mempunyai bentuk berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang dimiliki amat panjang, senyawa ini amat sulit untuk larut dalam air.

Asam adipat
Adipic acid
Nama
Nama IUPAC
Asam heksanadioat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • OC(=O)CCCCC(=O)O
Sifat
C6H10O4
Massa molar 146,141446 g/mol
Penampilan Kristal putih
Densitas 1,36 g/cm³
Titik lebur 152 °C (425 K)
Titik didih 337 °C (610 K)
sedikit larut
Keasaman (pKa) 4,43, 5,41
Bahaya
Bahaya utama flammable
Frasa-R R: R36
Titik nyala 232 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Pembuatan sunting

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:

  1. Sikloheksana + O2sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
  2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida

(Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil".) Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.[1]

Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat.[2] Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Penggunaan sunting

Kegunaan utama asam adipat adalah sebagai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi::

  • Monomer untuk produksi poliuretana
  • reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
  • bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

Referensi sunting

  1. ^ U.S. Patent 7,250,537
  2. ^ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science. Periksa nilai |doi= (bantuan). 

Pranala luar sunting