Akrolein

Akrolein
Nama
	Nama IUPAC Prop-2-enal
	Nama lain Acraldehyde; Acrylic Aldehyde; Allyl Aldehyde; Ethylene Aldehyde
Penanda
Nomor CAS	107-02-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	7559 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2418;
PubChem CID	7847;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7864XYD3JJ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020023 ;
	InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYAQ;
	SMILES O=C\C=C; C=CC=O;
Sifat
Rumus kimia	C3H4O
Massa molar	56,06 g·mol−1
Penampilan	Colorless to yellow liquid.; Irritating o`dor.
Titik lebur	-88 °C (-126 °F)
Titik didih	53 °C (127 °F)
Kelarutan dalam air	Appreciable (> 10%)
Bahaya
Bahaya utama	Highly poisonous. Causes severe irritation to exposed membranes. Extremely flammable liquid and vapor.
Titik nyala	-26 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Akrolein atau 2-propenal (Inggris: Acrolein, Acraldehyde, Acrylic Aldehyde, Allyl Aldehyde, Ethylene Aldehyde) merupakan senyawa aldehid tak jenuh yang paling sederhana. Akrolein banyak terdapat di dalam masakan sebagai produk dari reaksi dehidrasi dari karbohidrat, minyak nabati, lemak dan asam amino dengan pemanasan, tetapi paparan tertinggi akrolein pada manusia tercatat pada kebiasaan merokok.^[1] Akrolein juga dihasilkan oleh lintasan metabolisme tubuh melalui lintasan degradasi treonina oleh enzim mieloperoksidase dan degradasi spermina dan spermidina oleh enzim oksidase amina pada masa peradangan atau stres oksidatif. Akrolein kemudian dicerna oleh GSH dan diekskresi ke dalam urin sebagai metabolit asam merkapturat.

Akrolein dapat membentuk Michael adduct dengan vitamin C bernama tricylcic ascorbyl-acrolein^[2] yang menghambat aterogenesis dengan menghambat modifikasi apolipoprotein E dan VLDL oleh akrolein.^[3]

Referensi sunting

^ (Inggris) "Acrolein, Sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease". Department of Pharmaceutical Sciences, Linus Pauling Institute, Department of Chemistry, Oregon State University; Jan F. Stevens, dan Claudia S. Maier. Diakses tanggal 2010-12-07.
^ (Inggris) "Ascorbic acid conjugates". Jan Frederik Stevens, John D. Sowell, Balz Frei. Diakses tanggal 2011-08-25. The mechanism of acrolein ascorbylation was deduced from the crystal structure (FIG. 10) and is shown in Scheme 5. The reaction proceeds in a stereoselective manner and involves Michael addition and two subsequent intramolecular cyclization reactions to give the tricylcic ascorbyl-acrolein conjugate as a single enantiomer.
^ (Inggris) "Effect of ascorbate on acrolein modification of very low density lipoprotein and uptake of oxidized apolipoprotein e by hepatocytes". Department of Biochemistry and Biomolecular Recognition, Yamaguchi University School of Medicine; Arai H, Uchida K, Nakamura K. Diakses tanggal 2011-08-25.

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] (Inggris) "Acrolein, Sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease". Department of Pharmaceutical Sciences, Linus Pauling Institute, Department of Chemistry, Oregon State University; Jan F. Stevens, dan Claudia S. Maier. Diakses tanggal 2010-12-07.

[2] (Inggris) "Ascorbic acid conjugates". Jan Frederik Stevens, John D. Sowell, Balz Frei. Diakses tanggal 2011-08-25. The mechanism of acrolein ascorbylation was deduced from the crystal structure (FIG. 10) and is shown in Scheme 5. The reaction proceeds in a stereoselective manner and involves Michael addition and two subsequent intramolecular cyclization reactions to give the tricylcic ascorbyl-acrolein conjugate as a single enantiomer.

[3] (Inggris) "Effect of ascorbate on acrolein modification of very low density lipoprotein and uptake of oxidized apolipoprotein e by hepatocytes". Department of Biochemistry and Biomolecular Recognition, Yamaguchi University School of Medicine; Arai H, Uchida K, Nakamura K. Diakses tanggal 2011-08-25.

[1]

[2]

[3]